1,2-dihydro-6-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-naphthalen-1-yl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 367.364
• InChiKey: CFHAEMJSOYOKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydrazinyl-6-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性VEGFR-2抑制剂：吡啶衍生物的合成，细胞毒性和凋亡诱导谱。

  摘要：

  VEGFR-2是癌症血管生成中的关键调节剂。这项研究显示了新型3-氰基-6-萘吡啶支架基衍生物的设计和合成，这些衍生物可作为选择性VEGFR-2抑制剂和细胞毒性剂。在单一高剂量（30 nM）下针对一组23种激酶的体外激酶活性抑制百分比筛选证实，VEGFR-2对研究的化学型抑制作用选择性最高。IC 50值的确定证明了测试化合物在亚纳摩尔水平上的激酶抑制活性。体外针对两种前列腺癌细胞系PC3即和DU145和两个乳腺癌细胞株即MCF-7和MDA-MB435证实IC其有效的细胞毒活性的新的化合物的测试纳摩尔水平50 s。对抗MCF-7最具活性的化合物。 11d接受了异种移植小鼠模型的体内检查，发现有效。研究经11d处理的MCF-7细胞中各种细胞周期控制生物分子的组织mRNA表达水平，证明（i）p53，p21和p27的上调，（ii）PARP蛋白的裂解，（iii）caspase-3的激活，-如图8和-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104222
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 对硝基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 8.0h， 以30%的产率得到1,2-dihydro-6-(naphthalen-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性VEGFR-2抑制剂：吡啶衍生物的合成，细胞毒性和凋亡诱导谱。

  摘要：

  VEGFR-2是癌症血管生成中的关键调节剂。这项研究显示了新型3-氰基-6-萘吡啶支架基衍生物的设计和合成，这些衍生物可作为选择性VEGFR-2抑制剂和细胞毒性剂。在单一高剂量（30 nM）下针对一组23种激酶的体外激酶活性抑制百分比筛选证实，VEGFR-2对研究的化学型抑制作用选择性最高。IC 50值的确定证明了测试化合物在亚纳摩尔水平上的激酶抑制活性。体外针对两种前列腺癌细胞系PC3即和DU145和两个乳腺癌细胞株即MCF-7和MDA-MB435证实IC其有效的细胞毒活性的新的化合物的测试纳摩尔水平50 s。对抗MCF-7最具活性的化合物。 11d接受了异种移植小鼠模型的体内检查，发现有效。研究经11d处理的MCF-7细胞中各种细胞周期控制生物分子的组织mRNA表达水平，证明（i）p53，p21和p27的上调，（ii）PARP蛋白的裂解，（iii）caspase-3的激活，-如图8和-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104222