3-(naphthalen-1-yl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂S
• 分子量: 300.384
• InChiKey: ZJHFZIFUUMNDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3-(naphthalen-1-yl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylselanyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用苯基碘(III)双(三氟乙酸)作为介体对取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑进行C(sp2)–H硒化

  摘要：

  在此，设计了取代苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的快速无金属区域选择性C-H硒基化，以合成结构精心设计的硒醚，产率良好至优异。这种 PIFA [双（三氟乙酰氧基）碘苯] 介导的方案在温和条件下运行，并提供广泛的官能团耐受性。深入的机制研究支持激进途径的参与。此外，该方法的合成效用是通过克级合成来描述的。

  DOI：

  10.1039/d4ra00057a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 ammonium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇催化硝基烯烃的硫代氨基苯甲酸合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑

  摘要：

  已开发出一种铜（II）催化的β-硝基烯烃与1 H-苯并[ d ]咪唑-2-硫醇的硫胺化反应，用于合成苯并[4,5]咪唑并[2,1– b ]噻唑衍生物。通过连续的CN和CS键形成，可以高收率获得各种N稠合的苯并咪唑并噻唑衍生物。该方案也适用于β-取代的β-硝基烯烃，以提供2,3-二取代的苯并咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800393

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]thiazoles from Thioimidazoles and Ketones Mediated by Selectfluor
  作者：Jinwu Zhao、Qiannan Xiao、Jiaxi Chen、Jingxiu Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000815

  日期：2020.8.31

  Promoted by Selectfluor, imidazo[2,1‐b]thiazoles could be prepared from thioimidazoles and ketones. This metal‐free protocol was applicable to various ketones, including strong electron‐withdrawing substituted aryl ketones and alkyl ketones. Moreover, this procedure featured simple operation and easy work‐up.

  在Selectfluor的促进下，可以从硫代咪唑和酮制备咪唑并[2,1- b ]噻唑。该无金属方案适用于各种酮，包括强吸电子取代的芳基酮和烷基酮。此外，该程序具有操作简单，易于维护的特点。
• 一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合 成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111116613B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次在空气氛围中，酸促进苯并咪唑类化合物，β‑硝基苯乙烯类化合物和硫粉转化为苯并[4，5]咪唑并[2，1‑b]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的芳香酸，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Salicylic Acid‐Promoted Three‐Component Annulation of Benzimidazoles, Aryl Nitroalkenes and Elemental Sulfur
  作者：Ruhuai Mei、Feng Xiong、Chenrui Yang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001564

  日期：2021.3.29

  an efficient mediator for the present transformation. This protocol provides a facile access to structurally significant imidazo[2,1‐b]thiazole skeleton from simple raw materials with a range of compatible synthetically useful functionalities. Furthermore, gram‐scale preparation of this method is effective, which enables potential applications of it in broader fields of molecule synthesis. Mechanistically

  本文研究了苯并咪唑，芳基硝基烯烃和元素硫的三组分环化反应。发现便宜且容易获得的水杨酸是本转化的有效介体。该协议提供了从具有各种兼容的合成有用功能的简单原料轻松访问结构上重要的咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的方法。此外，这种方法的克级制备是有效的，这使其有可能在更广泛的分子合成领域中应用。从机理上讲，提出了一个反应级联反应，包括顺序的氮杂-迈克尔加成，亲核硫酸化和脱氨基芳构化。
• Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole by Copper(II)-Catalyzed Thioamination of Nitroalkene with 1<i>H</i> -Benzo[<i>d</i> ]imidazole-2-thiol
  作者：Sourav Jana、Amrita Chakraborty、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201800393

  日期：2018.6.15

  A Copper(II)‐catalyzed thioamination of β‐nitroalkene with 1H‐benzo[d]imidazole‐2‐thiol has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1‐b]thiazole derivatives. A variety of N‐fused benzoimidazothiazole derivatives are obtained in high yields through successive C−N and C−S bond formations. This protocol is also applicable to β‐substituted β‐nitroalkenes to afford 2,3‐disubstituted benzoimidazothiazoles

  已开发出一种铜（II）催化的β-硝基烯烃与1 H-苯并[ d ]咪唑-2-硫醇的硫胺化反应，用于合成苯并[4,5]咪唑并[2,1– b ]噻唑衍生物。通过连续的CN和CS键形成，可以高收率获得各种N稠合的苯并咪唑并噻唑衍生物。该方案也适用于β-取代的β-硝基烯烃，以提供2,3-二取代的苯并咪唑并噻唑。
• C(sp²)–H selenylation of substituted benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles using phenyliodine(<scp>iii</scp>)bis(trifluoroacetate) as a mediator
  作者：Prasanjit Ghosh、Gautam Chhetri、Anirban Mandal、Yu Chen、William H. Hersh、Sajal Das

  DOI：10.1039/d4ra00057a

  日期：——

  Herein, an expeditious metal-free regioselective C–H selenylation of substituted benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives was devised to synthesize structurally orchestrated selenoethers with good to excellent yields. This PIFA [bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene]-mediated protocol operates under mild conditions and offers broad functional group tolerance. In-depth mechanistic investigation supports

  在此，设计了取代苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的快速无金属区域选择性C-H硒基化，以合成结构精心设计的硒醚，产率良好至优异。这种 PIFA [双（三氟乙酰氧基）碘苯] 介导的方案在温和条件下运行，并提供广泛的官能团耐受性。深入的机制研究支持激进途径的参与。此外，该方法的合成效用是通过克级合成来描述的。