2-(4-isopropylphenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(4-Propan-2-ylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: ZFDLMJLFDJQWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异丙苯 、 2-萘甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 magnesium 、 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化下基于O的亲电子试剂与芳基溴化物之间的实际交叉偶联

  摘要：

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02656

文献信息

• Synthesis of Biaryls via Decarbonylative Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aryl Anhydrides
  作者：Jing-Ya Zhou、Rui-Qing Liu、Cheng-Yi Wang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02266

  日期：2020.11.6

  construction of diverse C–C bonds. Conventional cross-coupling reactions require active electrophilic coupling partners, such as organohalides or sulfonates, which are not environmentally friendly enough. Herein, we disclose the first nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl anhydrides and arylboronic acids for the synthesis of biaryls in a decarbonylation manner. The reaction tolerates a wide range

  过渡金属催化的交叉偶联已广泛用于合成化学中许多重要分子的合成，以构建各种C–C键。常规的交叉偶联反应需要活性的亲电子偶联伴侣，例如有机卤化物或磺酸盐，它们对环境不够友好。在本文中，我们公开了第一个镍催化的芳基酸酐和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交联，以脱羰基方式合成联芳基。在此过程中，该反应可耐受多种吸电子，中性电子和给电子性取代基。
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Dimethyl Aryl Amines with Arylboronic Esters under Reductive Conditions
  作者：Zhi-Chao Cao、Si-Jun Xie、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b08779

  日期：2018.10.24

  Herein, we reported a successful Suzuki-Miyaura coupling of dimethyl aryl amines to forge biaryl skeleton via Ni catalysis in the absence of directing groups and preactivation. This transformation proceeded with high efficiency in the presence of magnesium. Preliminary mechanism studies demonstrated dual roles of magnesium: (i) a reductant that reduced Ni(II) species to active Ni(I) catalyst; (ii)

  在此，我们报道了在没有导向基团和预活化的情况下，通过 Ni 催化，二甲基芳胺成功的 Suzuki-Miyaura 偶联形成联芳骨架。这种转变在镁的存在下以高效率进行。初步机理研究证明了镁的双重作用：(i) 将 Ni(II) 物质还原为活性 Ni(I) 催化剂的还原剂；(ii) 促进 Ni(I)/Ni(III) 催化循环的独特促进剂。
• Mechanochemical solid state single electron transfer from reduced organic hydrocarbon for catalytic aryl-halide bond activation
  作者：Amit Biswas、Anup Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d2sc06119h

  日期：——

  act as a super reductant in the solid state to activate strong bonds by solid-state single electron transfer (SSSET) under the influence of mechanical energy leading to a catalytic strategy based on the mechano-SSSET or mechanoredox process. Here, we investigate the solid-state synthesis of the super electron donor phenalenyl anion in a ball mill and its application as an active catalyst in strong bond

  在催化强键活化过程（例如芳基卤化物键）中，固态自由基生成是一种有吸引力但未得到充分利用的方法。传统上，这种强键活化过程依赖于使用过渡金属络合物或有机溶剂中的强还原光催化剂。在没有过渡金属或外部刺激（例如光或阴极电流）的情况下，由芳基卤化物产生芳基自由基仍然是一个难以捉摸的过程。在这项研究中，我们描述了一种还原的有机碳氢化合物，它可以作为固态的超级还原剂，在机械能的影响下通过固态单电子转移（SSSET）激活强键，从而形成基于机械-SSSET 或机械氧化还原过程。在这里，我们研究了超电子给体苯酚阴离子在球磨机中的固态合成及其作为强键（芳基卤化物）活化活性催化剂的应用。采用这种策略由芳基卤化物产生的芳基自由基能够在无溶剂和无过渡金属的条件下进行各种碳-碳键形成反应。我们展示了这种部分可溶或不溶性多芳芳烃实现固-固C-C交叉偶联催化的方法，这是使用溶剂的传统方法难以实现的。
• Practical Cross-Coupling between O-Based Electrophiles and Aryl Bromides via Ni Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Qin-Yu Luo、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02656

  日期：2016.12.2

  Cross-coupling of various O-based electrophiles with aryl bromides was developed through Ni-catalyzed C–O activation in the presence of magnesium. Beside carboxylates, carbamates, and ethers, phenols exhibited excellent reactivity under modified conditions. This chemistry was featured as a simple and environmentally benign process with low catalyst loading and easy manipulations. The method exhibited

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。