2-[((6-chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)thio)-N-(3-chlorophenyl)]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[((6-chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)thio)-N-(3-chlorophenyl)]acetamide
• 英文别名: 2-[(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-N-(3-chlorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃OS
• 分子量: 352.244
• InChiKey: XHDDQXHJLSOWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[((6-chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)thio)-N-(3-chlorophenyl)]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocycles Scaffolds as Quorum Sensing Inhibitors. Design, Synthesis, Biological and Docking Studies

  摘要：

  广义上说，群体感知是细菌之间的一种通信系统，用于感知适当的时间来表达它们的毒力因子。群体感知抑制是一种阻断细菌毒力机制的治疗策略。本研究旨在合成和评估新的N-酰基同源半乳糖酮类生物同构体，作为Chromobacterium violaceum CV026中群体感知抑制剂，通过定量测定紫色素的特定产量。合成了五个不同杂环骨架的化合物系列，产率良好：噻唑类化合物16a–c，噻唑啉类17a–c，苯并咪唑类18a–c，吡啶类19a–c和咪唑啉类32a–c。所有15个化合物都显示出作为群体感知抑制剂的活性，除了16a。化合物16b，17a–c，18a，18c，19c和32b在浓度为10 µM和100 µM时表现出活性，突出显示了苯并咪唑18a（IC50 = 36.67 µM）和32b（IC50 = 85.03 µM）的活性。吡啶19c显示出最佳的群体感知抑制活性（IC50 = 9.66 µM）。对所有测试化合物在Chromobacterium violaceum CviR蛋白上进行了分子对接模拟，以深入了解群体感知抑制的过程。计算机辅助数据显示，所有15个化合物与蛋白的亲和力均高于天然的AHL配体（1）。理论结果与实验结果之间存在较强的相关性。

  DOI：

  10.3390/ijms21249512