(S)-2-(naphthalen-1-yl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-1-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-naphthalen-1-ylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: FDJZGGOPGHLDLC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(naphthalen-1-yl)butan-2-ol 、 乙酸酐 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到(S)-2-(naphthalen-1-yl)butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性交叉偶联以设置高对映纯度的苄基、全碳四元立体中心

  摘要：

  全碳四元立体中心的不对称制备是一个重要目标。尽管在形成具有接近官能团的四元立体中心的高度对映体富集的产品方面取得了进展，但安装与官能团分离的四元立体中心的方法是有限的。过渡金属催化提供了一种潜在的解决方案，但先前的交叉偶联仅限于烯丙基底物或几乎没有提供对映体富集。我们报告了立体定向的、镍催化的叔苄基乙酸酯的 Suzuki-Miyaura 芳基化，以高产率和 ee 提供具有二芳基和三芳基四元立体中心的产物。该反应使用廉价、空气稳定的 Ni(II) 盐和市售的膦配体来转化叔醇衍生物，这些衍生物很容易以特殊的 ee、

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08075
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 diethylzinc 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2R,4R,1'R,2'R,1''S,2''R,4''R)-N-{trans-2'-[2''-hydroxy-7'',7''-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1''-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 17.08h， 以9%的产率得到(S)-2-(naphthalen-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体特异性交叉偶联以设置高对映纯度的苄基、全碳四元立体中心

  摘要：

  全碳四元立体中心的不对称制备是一个重要目标。尽管在形成具有接近官能团的四元立体中心的高度对映体富集的产品方面取得了进展，但安装与官能团分离的四元立体中心的方法是有限的。过渡金属催化提供了一种潜在的解决方案，但先前的交叉偶联仅限于烯丙基底物或几乎没有提供对映体富集。我们报告了立体定向的、镍催化的叔苄基乙酸酯的 Suzuki-Miyaura 芳基化，以高产率和 ee 提供具有二芳基和三芳基四元立体中心的产物。该反应使用廉价、空气稳定的 Ni(II) 盐和市售的膦配体来转化叔醇衍生物，这些衍生物很容易以特殊的 ee、

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08075

文献信息

• Stereospecific Cross Couplings To Set Benzylic, All-Carbon Quaternary Stereocenters in High Enantiopurity
  作者：Qi Zhou、Kelsey M. Cobb、Tianyu Tan、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b08075

  日期：2016.9.21

  Asymmetric preparation of all-carbon quaternary stereocenters is an important goal. Despite advances in formation of highly enantioenriched products with quaternary stereocenters proximal to a functional group, methods to install quaternary stereocenters isolated from functional groups are limited. Transition metal catalysis offers a potential solution, but prior cross couplings are limited to allylic

  全碳四元立体中心的不对称制备是一个重要目标。尽管在形成具有接近官能团的四元立体中心的高度对映体富集的产品方面取得了进展，但安装与官能团分离的四元立体中心的方法是有限的。过渡金属催化提供了一种潜在的解决方案，但先前的交叉偶联仅限于烯丙基底物或几乎没有提供对映体富集。我们报告了立体定向的、镍催化的叔苄基乙酸酯的 Suzuki-Miyaura 芳基化，以高产率和 ee 提供具有二芳基和三芳基四元立体中心的产物。该反应使用廉价、空气稳定的 Ni(II) 盐和市售的膦配体来转化叔醇衍生物，这些衍生物很容易以特殊的 ee、