2-(biphenyl-2-yl)phenylacetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(biphenyl-2-yl)phenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(2-phenylphenyl)acetaldehyde；2-phenyl-2-(2-phenylphenyl)acetaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: MSRHNOGQYNNSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 联苯乙醛 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到2-(biphenyl-2-yl)phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化烷基芳基酮和α，β-不饱和羰基化合物的多重芳基化

  摘要：

  已经发现，在钯催化剂和碱的存在下，用过量的芳基溴化物处理后，烷基（乙基至丁基）芳基酮在烷基链上发生多个芳基化反应，并伴随氧化不饱和键。例如，在苯基丙基酮的情况下，芳基在苯环的α和γ位以及邻位上最多发生五次芳基化反应，生成1-（联苯-2-基）-2 ，4,4,4-四苯基-2-丁烯-1-酮与其他芳基化产物。许多α，β-不饱和羰基化合物也在α-和γ-位上复芳基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00555-5

文献信息

• Multiple arylation of alkyl aryl ketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds via palladium catalysis
  作者：Yoshito Terao、Yoko Kametani、Hiroyuki Wakui、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00555-5

  日期：2001.7

  to butyl) aryl ketones have been found to undergo multiple arylation on the alkyl chains accompanied by oxidative unsaturation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and a base. In the case of phenyl propyl ketones, for example, the arylation occurs up to five times on the α-and γ-positions as well as the ortho-position of the phenyl ring to give 1-(biphenyl-2-yl)-2

  已经发现，在钯催化剂和碱的存在下，用过量的芳基溴化物处理后，烷基（乙基至丁基）芳基酮在烷基链上发生多个芳基化反应，并伴随氧化不饱和键。例如，在苯基丙基酮的情况下，芳基在苯环的α和γ位以及邻位上最多发生五次芳基化反应，生成1-（联苯-2-基）-2 ，4,4,4-四苯基-2-丁烯-1-酮与其他芳基化产物。许多α，β-不饱和羰基化合物也在α-和γ-位上复芳基化。