(2E)-N-benzyl-N-(2,2-diphenylvinyl)but-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-benzyl-N-(2,2-diphenylvinyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-(2,2-diphenylethenyl)but-2-enamide
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: LWYFOLDYKLKAMA-SWGQDTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-benzyl-N-(2,2-diphenylvinyl)but-2-enamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸 、 水 、 potassium fluoride 作用下， 以 苯 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(4R,5S)-5-benzhydryl-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-one 、 rac-(4R,5R)-5-benzhydryl-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺的5-exo选择性自由基环化，生成γ-内酰胺

  摘要：

  用Bu 3 SnH和沸点苯中催化量的AIBN处理N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺1a - h会导致在苯上加Bu 3 Sn·产生烯丙基O-锡烷基酮基自由基的5外环化。酸性处理后，酰胺-氧原子可提供γ-内酰胺2a - h。当在AIBN存在下，先用Bu 3 SnH对Enamide 1d进行处理，然后再进行醛3a - d的处理时，依次发生自由基环化和醛醇缩合反应，得到抗加合物4a - d和SYN -adducts图5a，b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.116
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 2-丁烯酰氯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2E)-N-benzyl-N-(2,2-diphenylvinyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺的5-exo选择性自由基环化，生成γ-内酰胺

  摘要：

  用Bu 3 SnH和沸点苯中催化量的AIBN处理N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺1a - h会导致在苯上加Bu 3 Sn·产生烯丙基O-锡烷基酮基自由基的5外环化。酸性处理后，酰胺-氧原子可提供γ-内酰胺2a - h。当在AIBN存在下，先用Bu 3 SnH对Enamide 1d进行处理，然后再进行醛3a - d的处理时，依次发生自由基环化和醛醇缩合反应，得到抗加合物4a - d和SYN -adducts图5a，b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.116

文献信息

• Bu3SnH-mediated 5-exo selective radical cyclization of N-vinyl-α,β-unsaturated amides leading to γ-lactams
  作者：Takashi Okitsu、Miho Saito、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.116

  日期：2005.9

  and a catalytic amount of AIBN in boiling benzene caused 5-exo cyclization of allylic O-stannyl ketyl radicals generated by addition of Bu3Sn· on the amide-oxygen atoms to provide γ-lactams 2a–h after acidic workup. When enamide 1d was treated with Bu3SnH in the presence of AIBN followed by aldehydes 3a–d, sequential radical cyclization and aldol reactions occurred to afford anti-adducts 4a–d and syn-adducts

  用Bu 3 SnH和沸点苯中催化量的AIBN处理N-乙烯基-α，β-不饱和酰胺1a - h会导致在苯上加Bu 3 Sn·产生烯丙基O-锡烷基酮基自由基的5外环化。酸性处理后，酰胺-氧原子可提供γ-内酰胺2a - h。当在AIBN存在下，先用Bu 3 SnH对Enamide 1d进行处理，然后再进行醛3a - d的处理时，依次发生自由基环化和醛醇缩合反应，得到抗加合物4a - d和SYN -adducts图5a，b。