ethyl (N-phenylcarbamoyl)(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (N-phenylcarbamoyl)(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)acetate
• 英文别名: ethyl N-phenylcarbamoyl-(pyrrolidin-1-yl)carbonylacetate；ethyl 3-oxo-2-(phenylcarbamoyl)-3-pyrrolidin-1-ylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: WWZAOKJSRIREOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 生成 ethyl (N-phenylcarbamoyl)(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)acetate 、 ethyl 3-phenylimino-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XII. Trapping of Derived Ketenimines With Lithium Amides and Alkyllithiums

  摘要：

  C3 处未被取代的异噁唑酮会与锂酰胺或烷基锂发生反应，生成酮亚胺。如果在 C4 处存在乙氧羰基，则可以通过加入第二当量的锂化物来捕获这种物 质，从而得到可以就地烷基化的烯醇。如果在 C4 位存在一个苯基，则会产生酮亚胺，在锂酰胺的存在下发生分子内反应，而烷基锂则会在有用的合成过程中发生加成反应。

  DOI：

  10.1071/ch9950055

文献信息

• Ang, Kiah H.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 4, p. 477 - 488
  作者：Ang, Kiah H.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XII. Trapping of Derived Ketenimines With Lithium Amides and Alkyllithiums
  作者：KH Ang、RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9950055

  日期：——

  Isoxazolones unsubstituted at C3 react with lithium amides or alkyllithiums to give ketenimines . The presence of an ethoxycarbonyl group at C4 allows capture of this species by addition of a second equivalent of the lithiated species to give enolates which can be alkylated in situ. The presence of a phenyl group at C4 gives a ketenimine which reacts intramolecularly in the presence of lithium amides, whereas alkyllithiums undergo addition in synthetically useful processes.

  C3 处未被取代的异噁唑酮会与锂酰胺或烷基锂发生反应，生成酮亚胺。如果在 C4 处存在乙氧羰基，则可以通过加入第二当量的锂化物来捕获这种物 质，从而得到可以就地烷基化的烯醇。如果在 C4 位存在一个苯基，则会产生酮亚胺，在锂酰胺的存在下发生分子内反应，而烷基锂则会在有用的合成过程中发生加成反应。