(1RS,2RS,3SR,4SR)-1-aza-2-diphenylmethyl-3-aminobicyclo[2.2.1]-heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,3SR,4SR)-1-aza-2-diphenylmethyl-3-aminobicyclo[2.2.1]-heptane
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-benzhydryl-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: HXZCVOFSJQZVTG-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3SR,4SR)-1-aza-2-diphenylmethyl-3-aminobicyclo[2.2.1]-heptane 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1RS,2RS,3SR,4SR)-1-aza-2-diphenylmethyl-3-[(2-methoxyphenylmethyl)amino]bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成和金刚烷烷物质-P拮抗剂

  摘要：

  串联迈克尔加成产物5提供了显示有效物质P受体亲和力的金刚烷烷衍生物的模板。这种合成的优点包括：直接合成顺式和反式金刚烷硼烷非对映异构体，在C-2（a和b系列）获得两个，也许还有更多取代基，以及在C-3上胺的直接官能化。机理研究表明，第二次1，4-加成通过亚硝酸盐和酯的顺式加成而动力学进行。文献中有矛盾的结果源于本文所述的先前未观察到的热力学平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00371-2
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 molecular sieve 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 76.17h， 生成 (1RS,2RS,3SR,4SR)-1-aza-2-diphenylmethyl-3-aminobicyclo[2.2.1]-heptane
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成和金刚烷烷物质-P拮抗剂

  摘要：

  串联迈克尔加成产物5提供了显示有效物质P受体亲和力的金刚烷烷衍生物的模板。这种合成的优点包括：直接合成顺式和反式金刚烷硼烷非对映异构体，在C-2（a和b系列）获得两个，也许还有更多取代基，以及在C-3上胺的直接官能化。机理研究表明，第二次1，4-加成通过亚硝酸盐和酯的顺式加成而动力学进行。文献中有矛盾的结果源于本文所述的先前未观察到的热力学平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00371-2

文献信息

• Tandem Michael addition and azanorbornane substance-P antagonists
  作者：B.T. O'Neill、P.F. Thadeio、M.W. Bundesmann、A.M. Elder、S. McLean、D.K. Bryce

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00371-2

  日期：1997.8

  Tandem Michael addition product 5 provides a template for azanorbornane derivatives that display potent substance P receptor affinity. The advantages of this synthesis include: the straightforward preparation of both syn and anti azanorbornane diastereomers, access to two, and perhaps more, substituents at C-2 (a and b series), and the straightforward functionalization of the amine at C-3. Mechanistic

  串联迈克尔加成产物5提供了显示有效物质P受体亲和力的金刚烷烷衍生物的模板。这种合成的优点包括：直接合成顺式和反式金刚烷硼烷非对映异构体，在C-2（a和b系列）获得两个，也许还有更多取代基，以及在C-3上胺的直接官能化。机理研究表明，第二次1，4-加成通过亚硝酸盐和酯的顺式加成而动力学进行。文献中有矛盾的结果源于本文所述的先前未观察到的热力学平衡。