trans-2-phenyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: trans-2-phenyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NRRDFFSZTPJLNN-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 对苯醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 碘 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Oxyarylation of Alkenes Enables Access to C₃-Substituted Dihydrobenzofurans

  摘要：

  A practical and modular three-component alkene oxyarylation with benzoquinone and H2O to rapidly access C-3-substituted dihydrobenzofurans has been developed. The (NH4)(2)S2O8-mediated redox-relay process has an excellent regioselectivity and functional group tolerance and exhibits a broad scope of simple alkenes, rapidly furnishing a variety of the substructures that would require multiple steps to prepare with traditional methods. Mechanistic studies revealed a dual role of benzoquinone serving as both the arylation agent and the origin of dihydroquinone for the reductive cyclization step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03278