(S)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: S-(-)-8-methoxy-2-(n-propylamino)tetralin；(S)-N-(8-methoxytetralin-2-yl)-N-propylamine；(2S)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: MLSPZCYBIFMZQH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-羟基-二丙基-氨基四氢萘
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺和褪黑激素受体激动剂的立体选择性转氨酶介导的合成

  摘要：

  转氨酶对药物或药物前体的立体选择性合成具有重要的潜力。在这里，从一种前手性 β-四氢萘酮开始，已经开发了一种短而有效的 5-羟色胺/褪黑激素受体激动剂的化学酶合成方法。关键步骤是前手性酮的立体选择性转氨作用，以高产率和对映体过量产生 8-甲氧基-2-氨基四氢萘的两种对映体。随后进行酰胺化以得到 8-甲氧基-2-乙酰亚氨基四氢萘，或通过几个简单的化学步骤生成 8-羟基-2-氨基二丙基四氢萘。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200146
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-2-(propylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 生成 (S)-8-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Sonesson; Barf; Nilsson, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 8, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pharmaceutically Relevant 2‐Aminotetralin and 3‐Aminochroman Derivatives via Enzymatic Reductive Amination
  作者：Joan Citoler、Vanessa Harawa、James R. Marshall、Han Bevinakatti、James D. Finnigan、Simon J. Charnock、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.202110321

  日期：2021.11.8

  The biocatalytic synthesis of pharmaceutically relevant 2-aminotetralin and 3-aminochroman derivatives was achieved with imine reductases (IREDs) at preparative scale, showing enantiocomplementary selectivity for most of the products and yields as high as 91 %. Precursors of Ebalzotan, Robalzotan, Alnespirone and 5-OH-DPAT were successfully synthesised, as well as the Parkinson's disease agent Rotigotine

  药学相关的 2-氨基四氢萘和 3-氨基色满衍生物的生物催化合成是使用亚胺还原酶 (IRED) 在制备规模上实现的，对大多数产品显示出对映互补选择性，产率高达 91%。Ebalzotan、Robalzotan、Alnespirone 和 5-OH-DPAT 的前体以及帕金森病药物罗替高汀的前体均通过 3 步化学酶促方法成功合成。
• [EN] NEW AMINOTETRALINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOTÉTRALINE
  申请人：GMEINER PETER

  公开号：WO2011076708A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present application relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are as defined herein, compositions containing such compounds and the uses of such compounds in producing medicaments for the treatment of various diseases and conditions, such as of the central nervous system.

  本申请涉及以下式（I）的化合物：及其药学上可接受的盐和溶剂，其中取代基如本文所定义，含有这种化合物的组合物以及利用这种化合物生产用于治疗各种疾病和症状的药物，如中枢神经系统疾病。
• New aminotetraline derivatives
  申请人：Gmeiner, Peter

  公开号：EP2338873A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  The present application relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are as defined herein, compositions containing such compounds and the uses of such compounds in producing medicaments for the treatment of various diseases and conditions, such as of the central nervous system.

  本申请涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中取代基如本文所定义，含有这种化合物的组合物以及利用这种化合物制备治疗各种疾病和病情的药物，例如中枢神经系统疾病和病情。
• NEW AMINOTETRALINE DERIVATIVES
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20120277262A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present application relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are as defined herein, compositions containing such compounds and the uses of such compounds in producing medicaments for the treatment of various diseases and conditions, such as of the central nervous system.

  本申请涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中取代基如此定义，含有这种化合物的组合物以及在制备治疗各种疾病和病症的药物中使用这种化合物的用途，例如中枢神经系统的疾病和病症。
• Aminotetraline derivatives
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US08586603B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  The present application relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are as defined herein, compositions containing such compounds and the uses of such compounds in producing medicaments for the treatment of various diseases and conditions, such as of the central nervous system.

  本申请涉及公式（I）的化合物：及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中取代基的定义如本文所述，包含此类化合物的组合物以及将此类化合物用于制造治疗各种疾病和病况的药物，例如中枢神经系统疾病。