1,3-diethyl-4-chloropyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,3-diethyl-4-chloropyrazole
• 英文别名: 4-chloro-1,3-diethylpyrazole
• 化学式: C₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 158.631
• InChiKey: GTFTXBGRUQJXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,2-trichloroethyl ketone 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diethyl-4-chloropyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氯乙烯基烷基酮的合成，结构与特征

  摘要：

  开发了一种从酰卤和1,2-二氯乙烯制备烷基1,2-二氯乙烯酮的方法。通过红外光谱、氢谱和碳谱，测量偶极矩，并使用RHF和B3LYP方法在6–311++G (d,p)基组下进行量子化学计算，研究了烷基1,2-二氯乙烯酮的构型平衡和电子结构。烷基1,2-二氯乙烯酮在Z，s-cis构型中是稳定的，其中烯烃质子与羰基氧形成分子内氢键。1,2-二氯乙烯酮与烷基肼反应生成1-烷基-3-烷基-4-氯吡唑。烷基1,2-二氯乙烯酮与1,1-二甲基肼的反应涉及脱氯化并生成1,1-二甲基肼氯化铵和一系列结构不确定的化合物混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0064-7

文献信息

• One-stage procedure of synthesis of highly reactive α-chloro-β-ketoacetals. 4-chloropyrazoles from α-chloro-β-ketodimethoxyacetals
  作者：G. V. Bozhenkov、V. A. Savosik、A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428008020024

  日期：2008.2

  Conditions were developed where the reaction of alkyl 1,2-dichlorovinyl ketones with alcohols and 1,2-dihydroxybenzenes led to the formation of the corresponding open-chain and cyclic α-chloro-β-ketoacetals. The reaction of α-chloro-β-alkylketodimethoxyacetals with alkyl-, benzyl-, and arylhydrazines resulted in 1,3-substituted 4-chloropyrazoles in 70–90% yields demonstrating that primarily formed 2,2-dimethoxy-1-chloroethyl alkyl ketones hydrazones underwent heterocyclization.

  开发了一些条件，使得烷基1,2-二氯乙烯酮与醇和1,2-二羟基苯的反应生成相应的开放链和环状α-氯-β-酮乙缩醛。α-氯-β-烷基酮二甲氧基乙缩醛与烷基、苄基和芳基肼的反应生成了1,3-取代的4-氯吡唑，产率为70-90%，表明主要生成的2,2-二甲氧基-1-氯乙基烷基酮肼类化合物发生了杂环化反应。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUND, AND ITS USE AS A PDE4 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSE DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE, ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDEA4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005090352A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides 4-[1-(aminocarbonyl)-4-piperidinyl]amino}-N-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carb oxamide, which is the compound of formula (I), or a salt thereof. The invention also provides the use of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an inhibitor of phosphodiesterase type IV (PDE4), for example in the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease, cognitive impairment or depression in a mammal. In particular, the invention provides the use of the compound or pharmaceutically acceptable salt in the treatment and/or prophylaxis of atopic dermatitis in a mammal, for example by external topical administration to the mammal such as a human. Pharmaceutical compositions containing said compound or salt, in particular suitable for external topical administration, are also provided.

  本发明提供了化合物4-[1-(氨基甲酰基)-4-哌啶基]氨基}-N-[(3,4-二甲基苯基)甲基]-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺，该化合物为式(I)的化合物或其盐。本发明还提供了该化合物或其药学上可接受的盐作为磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的用途，例如在哺乳动物中治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病、认知障碍或抑郁症。特别地，本发明提供了该化合物或其药学上可接受的盐在哺乳动物中治疗和/或预防特应性皮炎的用途，例如通过外部局部给药给哺乳动物，如人类。还提供了含有该化合物或盐的制药组合物，特别适用于外部局部给药。
• PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUND, AND ITS USE AS A PDE4 INHIBITOR
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1735314A1

  公开（公告）日：2006-12-27
• PYRAZOLO[3,4-B] PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1737857A1

  公开（公告）日：2007-01-03
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF AMYLOID-BETA-PEPTIDE RELATED DISORDERS
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP1910334A2

  公开（公告）日：2008-04-16