1-[2-(3,4-difluorophenyl)ethyl]piperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-difluorophenyl)ethyl]piperazin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂N₂O
• 分子量: 240.253
• InChiKey: JSDSLUSSGBMXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(bromoacetyl)(2-(3,4-difluorophenyl)ethyl)amino]ethyl carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 、 二氯甲烷 、 potassium carbonate 以 乙醇 为溶剂， 以The piperazinone (286 mg, 91%) was isolated as a yellow oil的产率得到1-[2-(3,4-difluorophenyl)ethyl]piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heteroaryl-alkylene-(homo)piperazinones and thione analogues

  摘要：

  一类哌嗪酮类、同型哌嗪酮类及其硫醇类似物，其1位被可选取代的烯基、炔基、芳基-烷基或杂芳基-烷基基团置换，通过烷基间隔连接到融合的双环杂芳基基团上，通常为吲哚基，是5-HT.sub.1 -like受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力。它们因此在治疗和/或预防临床疾病方面非常有用，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关联的副作用相比。

  公开号：

  US05998415A1

文献信息

• US5998415A
  申请人：——

  公开号：US5998415A

  公开（公告）日：1999-12-07
• Bicyclic heteroaryl-alkylene-(homo)piperazinones and thione analogues
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05998415A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A class of piperazinones, homopiperazinones and thione analogues thereof, substituted at the 1-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, and linked at the 4-position via an alkylene spacer to a fused bicyclic heteroaromatic moiety, typically indolyl, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype while possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, while eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类哌嗪酮类、同型哌嗪酮类及其硫醇类似物，其1位被可选取代的烯基、炔基、芳基-烷基或杂芳基-烷基基团置换，通过烷基间隔连接到融合的双环杂芳基基团上，通常为吲哚基，是5-HT.sub.1 -like受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力。它们因此在治疗和/或预防临床疾病方面非常有用，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关联的副作用相比。