1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-((1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-((1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-propanol
• 英文别名: 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-{N-[1H-1,2,3-triazol-4-yl-1-(2-methylbenzyl)methylpiperazinyl]}-2-propanol；2-(2,4-Difluorophenyl)-1-[4-[[1-[(2-methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；2-(2,4-difluorophenyl)-1-[4-[[1-[(2-methylphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]piperazin-1-yl]-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₂₆H₃₀F₂N₈O
• 分子量: 508.574
• InChiKey: HLZTYHHULQJOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl) piperazine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-((1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Triazole Compounds Containing Piperazine Moiety

  摘要：

  设计和合成了具有哌嗪侧链的三嗪类抗真菌剂，这些药物与氟康唑具有类似结构。合成过程中强调了基于细胞色素P450 14α-去甲基酶（CYP51）活性位点的点击化学的应用。通过1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）和红外光谱（IR）对其结构进行了表征。评估了哌嗪基团对所有靶化合物体外抗真菌活性的影响，测试对象为八种人类病原真菌。

  DOI：

  10.3390/molecules190811333

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Triazole Compounds Containing Piperazine Moiety
  作者：Yanwei Wang、Kehan Xu、Guojing Bai、Lei Huang、Qiuye Wu、Weihua Pan、Shichong Yu

  DOI：10.3390/molecules190811333

  日期：——

  Design and synthesis of triazole library antifungal agents having piperazine side chains, analogues to fluconazole were documented. The synthesis highlighted utilization of the click chemistry on the basis of the active site of the cytochrome P450 14α-demethylase (CYP51). Their structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, MS and IR. The influences of piperazine moiety on in vitro antifungal activities of all the target compounds were evaluated against eight human pathogenic fungi.

  设计和合成了具有哌嗪侧链的三嗪类抗真菌剂，这些药物与氟康唑具有类似结构。合成过程中强调了基于细胞色素P450 14α-去甲基酶（CYP51）活性位点的点击化学的应用。通过1H-NMR、13C-NMR、质谱（MS）和红外光谱（IR）对其结构进行了表征。评估了哌嗪基团对所有靶化合物体外抗真菌活性的影响，测试对象为八种人类病原真菌。