ethyl 3-[N-(5-iodo-3-oxa-octafluoropentanesulfonyl)]amino-2-oxooctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[N-(5-iodo-3-oxa-octafluoropentanesulfonyl)]amino-2-oxooctanoate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-3-[[1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)ethyl]sulfonylamino]octanoate；ethyl 2-oxo-3-[[1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)ethyl]sulfonylamino]octanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈F₈INO₆S
• 分子量: 607.258
• InChiKey: FHFPCRGXHIDHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代辛酸乙酯 、 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide 在 吗啉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到ethyl 3-[N-(5-iodo-3-oxa-octafluoropentanesulfonyl)]amino-2-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  由氟代烷磺酰基叠氮化物和α-酮酯合成N-保护的β-氨基-α-酮酯的新方法

  摘要：

  在仲胺的存在下，在室温下用氟代链烷磺酰基叠氮化物处理α-酮酯，得到良好收率的N-磺酰基保护的β-氨基-α-酮酯。该反应提供了在温和条件下从α-酮酯和氟代链烷磺酰基叠氮化物获得N-磺酰基保护的β-氨基-α-酮酯的新颖，直接和方便的途径。然而，氟代烷烃磺酰基叠氮化物与β-酮酯烯胺的反应提供了两种产物：N-氟代烷烃磺酰基am和重氮乙酸酯。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00622-7

文献信息

• A new method for the synthesis of N-protected β-amino-α-keto esters from fluoroalkanesulfonylazides and α-keto esters
  作者：Shizheng Zhu、Guifang Jin、Yong Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00622-7

  日期：2003.6

  In the presence of a secondary amine, treatment of α-keto esters with fluoroalkanesulfonyl azides at room temperature afforded N-sulfonyl protected β-amino-α-keto esters in good to excellent yields. This reaction provided a novel, direct and convenient access to N-sulfonyl protected β-amino-α-keto esters from α-keto esters and fluoroalkanesulfonyl azides under mild conditions. However, the reaction

  在仲胺的存在下，在室温下用氟代链烷磺酰基叠氮化物处理α-酮酯，得到良好收率的N-磺酰基保护的β-氨基-α-酮酯。该反应提供了在温和条件下从α-酮酯和氟代链烷磺酰基叠氮化物获得N-磺酰基保护的β-氨基-α-酮酯的新颖，直接和方便的途径。然而，氟代烷烃磺酰基叠氮化物与β-酮酯烯胺的反应提供了两种产物：N-氟代烷烃磺酰基am和重氮乙酸酯。讨论了反应机理。