N-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl(o-methoxybenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl(o-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: FVWBQHPILAOQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl(o-methoxybenzyl)amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲氧基-N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (4-methoxybenzyl)(methyl)carbamate 、 N-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl(o-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Biseokeaniamides A–C的全合成和后期电化学促成的肽类似物合成

  摘要：

  据报道，第一个完整的细胞毒性蓝细菌肽天然产物水杨酸苯胺酰胺A–C的合成方法是采用稳健的固相方法来构建肽主链，然后偶联关键的噻唑结构单元。为了快速获得天然产物类似物，我们优化了一种操作简单的电化学氧化脱羧亲核加成途径，该途径利用了天然C末端肽羧酸盐的反应性，从而消除了对结构合成的需求。电化学生成的N，O-乙缩醛中间体与富电子芳族化合物和有机金属试剂结合，以伪造修饰的氨基酸和肽。生物活性肽类似物的方便和多样化生产突出了这种后期修饰方法的价值，生物活性肽类似物包括相对于双苯甲酰胺类天然产物显示出增强的细胞毒性的化合物。

  DOI：

  10.1039/d0sc03701j

文献信息

• Formation of benzylamines from triazene compounds via a 1,2-proton shift
  作者：Keiji Nishiwaki、Takashi Ogawa、Kazumi Shigeta、Koichi Takahashi、Keizo Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.063

  日期：2006.7

  A new approach to benzylamines using triazene compounds has been developed that is facilitated by the lithiation of aryltriazenes followed by treatment with an electrophile. The regioselectivity of the reaction can be controlled by means of the substituents in the aryl group. The reaction contains the following steps: intramolecular carbon-carbon bond formation involving lithiation of an alkyl group on a 3-nitrogen atom; a 1,2-proton shift; and the subsequent release of nitrogen gas. Through the use of a deuterated triazene, we were able to determine that the reaction proceeds through a 1,2-proton shift. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-Lithiation of 1-Aryl-3,3-dialkyltriazenes and Intramolecular Conversion to Benzylamine and Tetrahydrobenzotriazine Derivatives
  作者：Keiji Nishiwaki、Takashi Ogawa、Keizo Matsuo

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<484::aid-anie484>3.0.co;2-w

  日期：2002.2.1
• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。
• Total synthesis of biseokeaniamides A–C and late-stage electrochemically-enabled peptide analogue synthesis
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1039/d0sc03701j

  日期：——

  biseokeaniamides A–C is reported employing a robust solid-phase approach to peptide backbone construction followed by coupling of a key thiazole building block. To rapidly access natural product analogues, we have optimized an operationally simple electrochemical oxidative decarboxylation–nucleophilic addition pathway which exploits the reactivity of native C-terminal peptide carboxylates and abrogates the

  据报道，第一个完整的细胞毒性蓝细菌肽天然产物水杨酸苯胺酰胺A–C的合成方法是采用稳健的固相方法来构建肽主链，然后偶联关键的噻唑结构单元。为了快速获得天然产物类似物，我们优化了一种操作简单的电化学氧化脱羧亲核加成途径，该途径利用了天然C末端肽羧酸盐的反应性，从而消除了对结构合成的需求。电化学生成的N，O-乙缩醛中间体与富电子芳族化合物和有机金属试剂结合，以伪造修饰的氨基酸和肽。生物活性肽类似物的方便和多样化生产突出了这种后期修饰方法的价值，生物活性肽类似物包括相对于双苯甲酰胺类天然产物显示出增强的细胞毒性的化合物。