N,N-diphenyl-2,3-epoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-2,3-epoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanamide
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-N,N-diphenyloxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: FEUQEVYKVNYGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二苯基乙酰胺 、 对硝基苯甲醛 在 lithium carbonate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到N,N-diphenyl-2,3-epoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用水性介质提高Darzens反应速率，导致高水平的动力学控制的非对映选择性合成类固醇环氧酮

  摘要：

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。

  DOI：

  10.1021/jo501500v

文献信息

• Diastereoselective Darzens condensations
  作者：Thierry J.R. Achard、Yuri N. Belokon’、Jamie Hunt、Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.010

  日期：2007.4

  N,N-Diphenyl-α-haloacetamides undergo Darzens condensations with aldehydes under heterogeneous reaction conditions in the presence of a metal hydroxide base. By appropriate choice of solvent, base and halide, very high diastereoselectivities favouring formation of the cis- or trans-epoxide can be obtained.

  N，N-二苯基-α-卤代乙酰胺在金属氢氧化物碱的存在下，在非均相反应条件下与醛进行Darzens缩合反应。通过溶剂，碱和卤化物的合适的选择，非常高的非对映选择性有利于形成的顺式-或反式可以得到-epoxide。