3-fluorophenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-fluorophenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonate
• 英文别名: (3-Fluorophenyl) 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₄S
• 分子量: 335.356
• InChiKey: CWLPMWJHKQXQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-苯基丁酰胺 在 氯磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-fluorophenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯基4-（2-氧吡咯烷-1-基）苯磺酸盐和苯基4-（2-氧吡咯烷-1-基）苯磺酰胺为靶向秋水仙碱结合位点的新型抗微管剂

  摘要：

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113136