(2RS,3RS)-N-benzyl-3-(n-butyl)-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-N-benzyl-3-(n-butyl)-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-1-benzyl-3-butylaziridin-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₂₇NSi
• 分子量: 285.505
• InChiKey: IONZGNQOYOGYLS-PWCSWUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-N-benzyl-3-(n-butyl)-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine 在 正丁基锂 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 methyl 6-butyl-5-hydroxy-2-phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基3-氮丙啶基丙酸酯酯的顺序开环/环化/氧化一锅合成三和四取代的吡啶

  摘要：

  描述了一种由N-芳基甲基3-氮丙啶基丙酸酯单锅合成取代吡啶的新策略。该方法采用三步法，包括形成烯丙基亚胺，膦催化的环化反应以及随后的二氢吡啶氧化反应。根据最终氧化步骤的反应条件，可以选择性地生产三取代和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201409015
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-1-propynyl)trimethylsilane 、 N-benzyl-N-(butylidene)amine 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2RS,3RS)-N-benzyl-3-(n-butyl)-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  水性介质中炔丙基环氧乙烷和氮丙啶的铂催化环化反应合成呋喃和吡咯

  摘要：

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216867

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Alkynylaziridines
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Virginie Hebbe、Eric Stercklen

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1385::aid-ejoc1385>3.0.co;2-k

  日期：2002.4

  Reactions between allenylzinc carbenoid 1 and various imines were examined; trans-substituted alkynylaziridines were produced with excellent diastereoselectivity.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• A new stereoselective access to N-benzyl trans-propargylic aziridines
  作者：Fabrice Chemla、Virginie Hebbe、Jean F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01688-3

  日期：1999.11

  The metallation of 3-trimethylsilyl-1-chloroprop-2-yne and the subsequent reaction with N-benzyl imines affords stereospecifically trans propargylic aziridines with good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Pyridines by Sequential Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of N-Arylmethyl 3-Aziridinylpropiolate Esters
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.201409015

  日期：2014.12.22

  A novel strategy for the one‐pot synthesis of substituted pyridines from N‐arylmethyl 3‐aziridinylpropiolate esters is described. The method employs a three‐step procedure including the formation of allenyl imines, phosphine‐catalyzed cyclization, and subsequent oxidation of the dihydropyridines. Depending on the reaction conditions of the final oxidation step, tri‐ and tetrasubstituted pyridines can

  描述了一种由N-芳基甲基3-氮丙啶基丙酸酯单锅合成取代吡啶的新策略。该方法采用三步法，包括形成烯丙基亚胺，膦催化的环化反应以及随后的二氢吡啶氧化反应。根据最终氧化步骤的反应条件，可以选择性地生产三取代和四取代的吡啶。
• Syntheses of Substituted Furans and Pyrroles by Platinum-Catalyzed Cyclizations of Propargylic Oxiranes and Aziridines in Aqueous Media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-0029-1216867

  日期：2009.7

  aziridines with a platinum catalyst in aqueous media are described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized by the platinum-catalyzed reaction of propargylic oxiranes. The reaction in the presence of N-iodosuccinimide afforded the 3-iodo-substituted furan, which was further functionalized to tetrasubstituted furans with high efficiency. Propargylic aziridines were also reacted

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯