1-methoxy-4-(3-fluorophenoxymethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-fluorophenoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₂
• mdl: MFCD21367834
• 分子量: 232.254
• InChiKey: VARMABKFWXBHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-methoxy-4-(3-fluorophenoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Influence of substituents on the chemical shifts of fluorine in 2- and 3-Fluorosubstituted phenyl benzyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956081

文献信息

• Etherification via Aromatic Substitution on 1,3-Disubstituted Benzene Derivatives
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02670

  日期：2022.1.21

  reactions such as aryl fluorides activated with either a bromide or a chloride substituent were aptly converted to corresponding ether products at 25 °C. This reaction would potentially be useful to link an alcohol to an additional functional group through further chemical transformations via the use of a residual bromide or chloride substituent.

  在这项研究中，我们开发了一种通过芳族取代在另一个 EWG 的间位存在的吸电子基团 (EWG) 的同位进行醚化的方法。为了提高取代反应的反应性，我们添加了一个t-BuOK 在四氢呋喃 (THF) 中的溶液与芳族底物、醇类亲核试剂和 18-冠-6-醚在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的混合物，证明是一种特别有效的序列。在我们建立的条件下，难以用于取代反应的芳族底物（例如用溴化物或氯化物取代基活化的芳基氟化物）在 25°C 时适当地转化为相应的醚产物。该反应可能有助于通过使用残留的溴化物或氯化物取代基的进一步化学转化将醇连接到额外的官能团。
• Influence of substituents on the chemical shifts of fluorine in 2- and 3-Fluorosubstituted phenyl benzyl ethers
  作者：S. I. Pombrik、A. S. Peregudov、D. N. Kravtsov

  DOI：10.1007/bf00956081

  日期：1985.6