trimethyl[(Z)-3-phenoxy-2-propenyl]silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl[(Z)-3-phenoxy-2-propenyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-3-phenoxyprop-2-enyl]silane
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: UTKVLIGVGMFZLY-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[(Z)-3-phenoxy-2-propenyl]silane 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 生成 trimethyl-[(E)-1-phenoxy-3-trimethylsilylprop-2-enyl]silane
  参考文献：
  名称：

  BARTON, T. J.;WULFF, W, D.;BURNS, S. A., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 1, 4-8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 烯丙基苯基醚 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到trimethyl[(Z)-3-phenoxy-2-propenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  锂化烯丙基芳醚的 Wittig 重排：机理研究

  摘要：

  -75 摄氏度，α-锂化的烯丙基 Ph 醚主要经历 Wittig 重排，在酸水解后得到 1-苯基-2-丙烯-1-醇作为主要产物。在邻位之一发生的第二次金属化是唯一的竞争副反应。两者，在芳基的对位引入叔丁基取代基后异构化速率显着降低。环和完全没有重排产物表明存在内摩尔。添加/消除过程导致芳基迁移。第一步，α-对ipso-碳原子的亲核攻击产生螺连接的环氧乙烷基-环己二烯基锂物种。这种短寿命的中间体坍塌为最终产物，一种锂醇盐，通过同时结合金属原子的氧原子的核离去。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600304

文献信息

• Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study
  作者：Sven Strunk、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200600304

  日期：2006.10

  A -75 DegC, alpha-lithiated allyl Ph ether undergoes mainly the Wittig rearrangement to afford, after acidic hydrolysis, 1-phenyl-2-propen-1-ol as the main product. A second metalation taking place at one of the ortho positions is the sole competing side reaction. Both, the significant decrease of the isomerization rate upon the introduction of a tert-Bu substituent in the para position of the arom

  -75 摄氏度，α-锂化的烯丙基 Ph 醚主要经历 Wittig 重排，在酸水解后得到 1-苯基-2-丙烯-1-醇作为主要产物。在邻位之一发生的第二次金属化是唯一的竞争副反应。两者，在芳基的对位引入叔丁基取代基后异构化速率显着降低。环和完全没有重排产物表明存在内摩尔。添加/消除过程导致芳基迁移。第一步，α-对ipso-碳原子的亲核攻击产生螺连接的环氧乙烷基-环己二烯基锂物种。这种短寿命的中间体坍塌为最终产物，一种锂醇盐，通过同时结合金属原子的氧原子的核离去。[在 SciFinder (R) 上]
• BARTON, T. J.;WULFF, W, D.;BURNS, S. A., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 1, 4-8
  作者：BARTON, T. J.、WULFF, W, D.、BURNS, S. A.

  DOI：——

  日期：——