2-((trifluoromethyl)thio)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)thio)pyrimidine
• 英文别名: 2-Trifluoromethylthiopyrimidine；2-(trifluoromethylsulfanyl)pyrimidine
• 化学式: C₅H₃F₃N₂S
• 分子量: 180.153
• InChiKey: KHUPUHPMJHZUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 2-巯基嘧啶 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-((trifluoromethyl)thio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲亚磺酸钠对苯硫酚进行电化学三氟甲基化

  摘要：

  我们在不使用金属催化剂和氧化剂的情况下开发了苯硫酚的电化学三氟甲基化。该反应的特点是反应条件温和，底物易得，产率适中。此外，该协议可以以中等效率轻松扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02659

文献信息

• 芳基三氟甲基硫醚的合成方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN112939829B

  公开（公告）日：2023-02-21

  本发明提供一种芳基三氟甲基硫基醚化合物的合成方法，将芳基卤化物、三氟甲烷硫醇银、铜盐催化剂、含氮有机配体与有机溶剂混合，在20～120℃搅拌反应1～60h；反应完毕后，得到芳基三氟甲基硫醚化合物。本发明具有原料廉价易得、反应条件温和、底物普适性好、收率高、适用于工业化应用等优点。
• Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Heteroaryl Bromides
  作者：Mengjia Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500575

  日期：2016.2.4

  trifluoromethylthiolating reagent. This procedure provides a straightforward synthetic method for heteroaryl trifluoromethyl sulfides from readily available, simple starting materials. The reaction demonstrates a broad substrate scope and tolerates a wide array of functional groups, including nitrile, ester, chloro, nitro, or methoxy substituents.

  使用铜络合物（bpy）Cu（SCF 3）作为三氟甲基硫醇化试剂，已经实现了杂芳基溴的铜介导的三氟甲基硫醇化的有效方案。该方法提供了从容易获得的简单起始原料合成杂芳基三氟甲基硫醚的直接方法。该反应显示出广泛的底物范围，并耐受各种各样的官能团，包括腈，酯，氯，硝基或甲氧基取代基。
• A mild and fast photocatalytic trifluoromethylation of thiols in batch and continuous-flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Bart J. P. Tegelbeckers、Volker Hessel、Xiao Wang、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c4sc01982b

  日期：——

  the development of a mild and fast photocatalytic trifluoromethylation of thiols. The combination of commercially available Ru(bpy)3Cl2, visible light and inexpensive CF3I gas proved to be an efficient method for the direct trifluoromethylation of thiols. The protocol is demonstrated on a wide range of aromatic, hetero-aromatic and aliphatic substrates in both batch and continuous microflow (32 examples

  S–CF 3键是各种药物和农用化学化合物中的重要结构基序。然而，它们的制备仍然是合成有机化学中的主要挑战。在这里，我们报告了轻度和快速的硫醇光催化三氟甲基化的发展。市售Ru（bpy）3 Cl 2，可见光和便宜的CF 3的组合事实证明，煤气是直接进行硫醇三氟甲基化的有效方法。该协议在批量和连续微流中均在多种芳族，杂芳族和脂族底物上得到了证明（32个实例，产率52-98％）。通过改进的气液传质，增强的辐照以及方便处理气态CF 3源，通过连续施加微流使工艺强度提高，生产率（0.25 mmol min -1）提高了15倍。此外，流动过程的效率允许减少CF 3 I的量（1.1当量）以达到完全转化。
• Visible-light-promoted <i>S</i>-trifluoromethylation of thiophenols with trifluoromethyl phenyl sulfone
  作者：Zhiqiang Wei、Zhengzhao Lou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d2cc03921d

  日期：——

  Trifluoromethyl phenyl sulfone is traditionally a nucleophilic trifluoromethylating agent. Herein, we report the first example of the use of trifluoromethyl phenyl sulfone as a trifluoromethyl radical precursor. Arylthiolate anions can form electron donor–acceptor (EDA) complexes with trifluoromethyl phenyl sulfone, which can undergo an intramolecular single electron transfer (SET) reaction under visible

  三氟甲基苯砜传统上是一种亲核三氟甲基化试剂。在此，我们报告了使用三氟甲基苯砜作为三氟甲基自由基前体的第一个例子。芳基硫醇阴离子可以与三氟甲基苯砜形成电子供体-受体（EDA）配合物，在可见光照射下发生分子内单电子转移（SET）反应，从而在无光氧化还原催化剂条件下实现苯硫酚的S-三氟甲基化。使用相应的全氟烷基苯基砜也可以实现苯硫酚的类似S-全氟乙基化和S-全氟-异丙基化。
• Silver-catalyzed fluoroalkylation of thiols using fluoroalkanesulfinates
  作者：Jing-jing Ma、Qi-ran Liu、Guo-ping Lu、Wen-bin Yi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.010

  日期：2017.1

  A practical sliver-catalyzed fluoroalkylation of aryl-, heteroaryl- and allcylthiols has been developed. The reaction has a good functional-group tolerance and excellent selectivity. A variety of stable and solid fluoroalkanesulfinates including di- and perfluoroalkanesulfinates can be employed. This methodology provides a straightforward and streamlined access to perfluoroallcylthiolated organic molecules.[GRAPHICS](C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.