(R)-tert-butyl 2-(3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2,5-dihydroisoxazol-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2,5-dihydroisoxazol-4-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(5R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-5H-1,2-oxazol-4-yl]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₃ClFNO₃
• 分子量: 403.881
• InChiKey: KBYOIKIMJSXALM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 硫酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 Rh₂(R-TPCP)4 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-(3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2,5-dihydroisoxazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(R-TPCP)4-催化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯之间的对映选择性[3+2]-环加成反应

  摘要：

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja4069003

文献信息

• Rh₂(<i>R</i>-TPCP)₄-Catalyzed Enantioselective [3+2]-Cycloaddition between Nitrones and Vinyldiazoacetates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4069003

  日期：2013.10.2

  Rhodium-catalyzed reaction of vinyldiazoacetates with nitrones results in a formal [3+2]-cycloaddition to generate 2,5-dihydroisoxazoles with high levels of asymmetric induction. The cascade reaction begins with a vinylogous addition event, followed by an iminium addition ring-closure/hydride migration/alkene isomerization cascade. Dirhodium tetrakis(triarylcyclopropanecarboxylates) are the optimum

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。