N-methoxy-N-methyl-α-methylhydrocinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-α-methylhydrocinnamamide
• 英文别名: N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KVUAAMLJRXIXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 N-methoxy-N-methyl-α-methylhydrocinnamamide 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到3-甲基-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb Amides) to Ketones via a Nonclassical Wittig Reaction

  摘要：

  N-Methoxy-N-methylamides (Weinreb amides) are converted efficiently into ketones by reaction with alkylidenetriphenylphosphoranes and in situ hydrolysis of the product.

  DOI：

  10.1021/ol050337b
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-α-methylhydrocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原去质子化和对映选择性质子化实现酮的催化 α-去外消旋化

  摘要：

  该研究报告了在单个反应中通过去质子化，然后对映选择性质子化，在 α 位带有立体中心的酮的催化去外消旋化。先前使该策略难以捉摸的微观可逆性原理被通过单电子转移和随后的氢原子转移 (HAT) 进行的光氧化还原去质子化所克服。具体而言，在单一光催化剂和叔胺存在下外消旋吡啶基酮的辐照可提供对映体过量高达 97% 的非外消旋羰基化合物。光催化剂收集可见光，诱导氧化还原过程，并负责不对称诱导，而胺作为单电子供体、HAT 试剂和质子源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06637

文献信息

• ETHOID COMPOUNDS FOR USE AS FOOD ADDITIVES
  申请人：Geysen Hendrik Mario

  公开号：US20110076377A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Provided herein are food products, ingredients, beverages, and the like, comprising a peptide analog that contains one or more ethoid bonds, along with methods for preparing such peptide analogs, related compositions, and the ethoid peptide analogs themselves. The ethoid compounds described are useful as food ingredients, such as sweeteners, flavor enhancers and taste-modifying agents.

  本文提供了包含一个或多个乙氧基键的肽类类似物的食品产品、成分、饮料等，以及制备这种肽类类似物的方法、相关组合物和乙氧基肽类类似物本身。所描述的乙氧化合物可用作食品成分，例如甜味剂、增味剂和口感调节剂。
• NOVEL PEPTIDES AS NS3-SERINE PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Saksena Anil K.

  公开号：US20110117057A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明披露了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明披露了包含这些化合物的制药组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Enantioselective Synthesis of α-Chiral Amides by Catalytic Hydrogenation with Iridium N,P-Complexes
  作者：Bram B. C. Peters、Norman Birke、Pher G. Andersson、Luca Massaro

  DOI：10.1055/s-0042-1751399

  日期：——

  The catalytic asymmetric hydrogenation of olefins constitutes a powerful method for the preparation of chiral compounds. A series of prochiral unsaturated amides were efficiently reduced with high enantioselectivities by means of an iridium N,P-complex-catalyzed hydrogenation. Its application in the synthesis of fenpropidin and the possibility of using isomeric mixtures of starting materials are attractive

  烯烃的催化不对称氢化是制备手性化合物的有效方法。通过铱 N,P 络合物催化氢化，一系列前手性不饱和酰胺以高对映选择性有效还原。它在fenpropidin 合成中的应用以及使用起始原料的异构混合物的可能性是该方法的吸引人的特征。
• Highly Enantioselective Construction of the α-Chiral Center of Amides<i>via</i>Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Wei-Jing Lu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900080

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe chiral center at the α‐position of amides is installed in excellent enantioselectivity via the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated amides under mild conditions. Even aliphatic amides are suitable substrates. The presence of a hydrogen atom on the nitrogen of the amide is important for the enantioselectivity of the reaction.
• NICOTINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0971894A1

  公开（公告）日：2000-01-19