哌草丹 | 61432-55-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 哌草丹
• 中文别名: 哌啶酯；S-(Α,Α-二甲基苄基)哌啶-1-硫代甲酸酯；S-1-甲基-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸酯；S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代甲酸酯；优克稗；S-(1-甲基-1-苯乙基)-1-哌啶硫代甲酸酯；二甲基硅油 1；二甲基硅油 1000
• 英文名称: dimepiperate
• 英文别名: S-1-methyl-1-phenylethyl piperidine-1-carbothioate；S-(1-methyl-1-phenylethyl) 1-piperidine-carbothioate；N-(α,α-dimethylbenzylthio-carbonyl)piperidine；S-α,α-dimethylbenzyl piperidin-1-carbothioate；piperidin-1-thiocarboxylic acid S-(1-methyl-1-phenyl-ethyl) ester；piperidine-1-thiocarboxylic acid S-(1-methyl-1-phenylethyl) ester；S-(2-phenylpropan-2-yl) piperidine-1-carbothioate
• CAS: 61432-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NOS
• 分子量: 263.404
• InChiKey: BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39℃
• 沸点：
  166 °C
• 密度：
  1.0766 (rough estimate)
• 溶解度：
  7.59e-05 M
• 蒸汽压力：
  4.00e-06 mmHg
• 保留指数：
  2133;2082;2088;2093;2055;2082
• 稳定性/保质期：
  30℃下可稳定超过1年，在0.1mol/L盐酸和0.1mol/L氢氧化钠水溶液中同样稳定，且在日光下亦能保持稳定。对家兔皮肤和眼睛无刺激作用，豚鼠皮内注射也未表现出过敏反应。大、小鼠经2年喂养试验均未发现不良影响，功能实验也未观察到致畸、致癌或致突变的作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  UN3082 9/PG 3
• RTECS号：
  TM5958000

制备方法与用途

性质

哌草丹又称稗净、优克稗，是一种有机杂环类内吸、选择性除草剂。它微溶于水，易溶于多种有机溶剂，并对光稳定，在0.1cmol/kg盐酸和0.1cmol/kg烧碱水溶液中保持稳定。

简介

哌草丹（dimepiperate），试验代号MY-93、MUW-l193；商品名称Yukamate；其他名称优克稗、哌啶酯。由日本三菱油化公司（现为日本三菱化学集团，后售予日本农药株式会社）和Rhcne-Poulenc Yuka Agro KK(现拜耳公司)共同开发的硫代氨基甲酸酯类除草剂。

应用

哌草丹对稗草有特效，可通过根和茎叶吸收后传导至整个植株。它作为植物内源生长素颉颃剂，打破内源生长素平衡，使蛋白质合成受阻，生长点细胞分裂停止而枯死。因此，该药适用于水稻秧田、移栽大田及直播田，用于防除稗草及牛毛草。

作用机理

哌草丹为类脂合成抑制剂（不是ACC酶抑制剂），属于内吸传导型稻田选择性除草剂。它作为植物内源生长素的拮抗剂，打破细胞内的平衡后使蛋白质合成受阻，破坏细胞分裂，导致生长发育停止。药剂通过根部和茎叶吸收并传导至整个植株，茎叶由浓绿变黄、变褐，并最终枯死。此过程大约需要1～2周。

毒性

哌草丹对人畜低毒，大鼠急性口服LD50为946～959mg/kg，经皮LD50>5000mg/kg，吸入LC50>1.66mg/L。它对水生动物中等毒性，对家禽低毒。

化学性质

哌草丹外观似蜡状固体，熔点为38.8～39.3℃，沸点为164～168℃/99.75Pa，蒸汽压0.53×10^-3Pa (30℃)，相对密度1.08 (25℃)。在有机溶剂中的溶解度分别为：正己烷2.0kg/L，甲苯3.1kg/L，乙醇4.1kg/L，环己酮4.9kg/L，氯仿5.8kg/L，丙酮6.2kg/L；水中溶解度为20mg/L。在30℃时可稳定1年以上，在0.1mol/L盐酸和0.1mol/L氢氧化钠水溶液中保持稳定，并且对日光稳定。

用途

哌草丹是一种内吸传导型稻田选择性除草剂，适用于水稻秧田、移栽大田及直播田，用于防除稗草及牛毛草。施药后需保持3～5cm的水层5～7天。当稻田杂草种类较多时，可与其他除草剂混用。

生产方法

哌草丹以甲苯或哌啶为溶剂，加入α，α-二甲基苄硫醇，然后在室温下滴加40%氢氧化钠溶液，回流反应分去水分。升温至60～70℃后，滴加哌啶甲酰氯，滤去析出的氯化钠，再进行反应数小时，水洗、干燥、脱溶而得。

α，α-二甲基苄硫醇可通过1,4-二氧六环为溶剂，在催化剂存在下与α-甲基苯乙烯反应制得，收率86.3%。或以二甲基亚砜为溶剂将相应的硝基化合物用Na2S2处理后，在0℃与铝汞齐作用制得，收率达92%。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠 LD50: 946 毫克/公斤
• 小鼠 LD50: 4519 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α,Α-二甲基苄硫醇 、 1-哌啶酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以85.2%的产率得到哌草丹
  参考文献：
  名称：

  Process for production of thiolcarbamates and the thiolcarbamates

  摘要：

  生产下列配方的硫醚碳酸酯化合物的方法，其中R.sub.1代表氢原子、具有1至5个碳原子的烷基基团、具有1至5个碳原子的烷氧基团、卤原子或硝基基团，R.sub.2代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，m为1或2，n为4至6的整数，包括在催化剂存在下，将下列配方的α-甲基苯乙烯或其二聚物与硫化氢反应以形成下列巯基化合物，其中R.sub.1如上定义，并将配方（II）的巯基化合物与下列配方的碳酰氯反应，其中R.sub.2、m和n如上定义。

  公开号：

  US04343737A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图