methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[5-(4-benzyloxyphenylsulfonyl)-hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[5-(4-benzyloxyphenylsulfonyl)-hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxyphenyl)sulfonyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₈S
• 分子量: 491.562
• InChiKey: JJMJKXMQEWWMKP-YXPKMTABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[5-(4-benzyloxyphenylsulfonyl)-hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate 在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-[(3'aS,4'R,7'R,7'aR)-5'-(4-benzyloxyphenylsulfonyl)-hexahydro-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolo[4,5-c]pyridin-4'-yl]acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 Azasugar 的 CD163 胞外域脱落抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列基于氮杂糖异羟肟酸支架的金属蛋白酶 CD163 胞外域脱落抑制剂。在合成的化合物中，苄基衍生物 4a 和甲基衍生物 4f 在 1 μM 浓度下对从人单核细胞中脱落的 CD163 分别表现出 66% 和 51% 的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700178
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate 、 4-(苄氧基)苯-1-磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到methyl (3aS,4R,7R,7aR)-2-[5-(4-benzyloxyphenylsulfonyl)-hexahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 Azasugar 的 CD163 胞外域脱落抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列基于氮杂糖异羟肟酸支架的金属蛋白酶 CD163 胞外域脱落抑制剂。在合成的化合物中，苄基衍生物 4a 和甲基衍生物 4f 在 1 μM 浓度下对从人单核细胞中脱落的 CD163 分别表现出 66% 和 51% 的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700178