(Z)-3-ethyl-2-octenyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-ethyl-2-octenyl formate
• 英文别名: 3-Ethyl-(Z)-2-octenyl formate；[(Z)-3-ethyloct-2-enyl] formate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: IWNJIFUVIQORFR-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛酮 在 吡啶 、 lithium monoethoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-ethyl-2-octenyl formate
  参考文献：
  名称：

  Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.

  摘要：

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1855

文献信息

• Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.
  作者：Yasumasa KUWAHARA、Lica SAKUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1855

  日期：——

  Against the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, 3, 7-dimethyl-(Z)-2-octenyl formate (II) is the most active compound as an alarm pheromone besides the natural pheromone, neryl formate (I), and this activity is equal to I (1-10ppm). In order to elucidate the structural requisites for inducing alarm pheromone activity, a total of 16 analogues of I were prepared by modifying the structure of II. For preparation of 3-methyl- and 3-ethyl-(Z)-2-alkenyl formates, the Wittig reaction of ethoxy- or methoxy-carbonylmethylene triphenyl phosphorane with 2-alkanone or 3-alkanone was used. The reaction with 2-alkanone gave a mixture of (Z)-2-alkenoate (ca. 40%) and (E)-2-alkenoate (ca. 60%) in an average 60% yield. The reaction with 3-alkanone gave a mixture of (Z)-2-alkenoate (56%) and (E)-2-alkenonate (44%). Alarm pheromone activities were demonstrated on 14 compounds of (Z)-2-alkenyl formates. The presence of the (Z)-allylic primary alcohol formate moiety in a molecule was clarified as the key to induce pheromone activity, and no necessity for an acyclic monoterpene carbon skeleton was demonstrated.

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。