3-deoxy-3-<2-(ethoxycarbonyl)vinyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-deoxy-3-<2-(ethoxycarbonyl)vinyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: PTXFRYUYYUDMFS-GKYRYEKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-(S-methylxanthate) 在 偶氮二异丁腈 、 乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到3-deoxy-3-<2-(ethoxycarbonyl)vinyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  连续自由基加消除反应在合成中的应用

  摘要：

  烷基基团加到几个烯烃的三正丁基锡烷基取代的末端上。在温和和中性条件下，消除苯乙烯基自由基可导致制备上有用的碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1039/c39850000682

文献信息

• Gomez, Ana M.; Lopez, J. Cristobal; Fraser-Reid, Bert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1689 - 1696
  作者：Gomez, Ana M.、Lopez, J. Cristobal、Fraser-Reid, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Applications of consecutive radical addition–elimination reactions in synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Kelly

  DOI：10.1039/c39850000682

  日期：——

  Alkyl radicals add to the tri-n-butylstannyl substituted terminus of several alkenes; elimination of the stannyl radical results in a preparatively useful, carbon–carbon bond forming reaction, under mild and neutral conditions.

  烷基基团加到几个烯烃的三正丁基锡烷基取代的末端上。在温和和中性条件下，消除苯乙烯基自由基可导致制备上有用的碳-碳键形成反应。