1,2-epoxy-1,1-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-1,1-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propane
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfinyl-3,3-diphenyloxirane
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: NFPSVIHSFODJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-1,1-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propane 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 生成 1,1-二苯基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰基氧杂环戊烷生成具有碳负去稳定基团的环氧乙烷基锂和环氧乙烷基格氏试剂：其性质及其在环氧化物和醇类的不对称合成中的应用

  摘要：

  通过亚砜与叔丁基锂或乙基氯化镁在THF中于-80至-100°C下进行的亚砜配位体交换反应，由亚磺酰基氧杂环戊烷实现了具有碳负离子稳定基团（烷基）的第一代环氧乙烷基锂和环氧乙烷基格氏试剂。发现生成的环氧乙烷基锂非常不稳定。然而，这些阴离子与几种亲电试剂反应生成环氧化物，收率高达86％。发现环氧乙烷基格氏试剂比环氧乙烷基锂更稳定且反应性更差。研究了具有几个烷基的环氧乙烷基锂的反应性。作为该方法的应用，由光学活性的氯甲基对苯二酚合成了光学活性的三和四取代的环氧化物和醇-经由甲苯氧基锂的甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00038-1

文献信息

• The First Example of Oxiranyllithium and Oxiranyl Grignard Reagent Having a Carbanion Destabilizing Group: Generation, Property, and Some Synthetic Uses
  作者：T Satoh

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1714s-

  日期：1995.11.6

  The first generation of destabilized oxiranyllithium and oxiranyl Grignard reagent from sulfinyloxiranes with t-BuLi or EtMgCl is described. Treatment of alpha-methyl alpha,beta-epoxy sulfoxide (sulfinyloxirane) with t-BuLi in THF at -100 degrees C gave oxiranyllithium having a carbanion destabilizing group. The oxiranyllithium reacted with several electrophiles to give new epoxides in good yields. Oxiranyl Grignard reagent could be generated by the reaction of the sulfinyloxirane having at least one aromatic group an its beta-position with EtMgCl.