4-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-nitro-4-(4-methyl-2-pyridylimino)-4h-chromene；4-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-3-nitrochromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: DUVRKDSFRYLSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些4-杂芳基-3-硝基香豆素的合成和反应—

  摘要：

  通过2-氨基噻唑，2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶在4-氯-3-硝基香豆素上的作用（3），相应的4-杂芳基氨基-3-硝基香豆素5-7的分离得率很高。研究了香豆素6和7与两相体系中的硫酸氢四丁基铵/氢氧化钠或5％氢氧化钠的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330224
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些4-杂芳基-3-硝基香豆素的合成和反应—

  摘要：

  通过2-氨基噻唑，2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶在4-氯-3-硝基香豆素上的作用（3），相应的4-杂芳基氨基-3-硝基香豆素5-7的分离得率很高。研究了香豆素6和7与两相体系中的硫酸氢四丁基铵/氢氧化钠或5％氢氧化钠的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330224

文献信息

• Synthesis of new antimicrobial 4-aminosubstituted 3-nitrocoumarins
  作者：Biljana Dekić、Vidoslav Dekić、Niko Radulović、Rastko Vukićević、Radosav Palić

  DOI：10.2478/s11696-010-0004-z

  日期：2010.1.1

  A series of new coumarin derivatives has been synthesized by condensation of 4-chloro-3-nitrocoumarin and the appropriate arylamine and sulfonamide in ethyl acetate in the presence of triethylamine. The synthesized compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against thirteen strains of bacteria and three fungal/yeast strains using disk diffusion assays. They were shown to possess a wide range of activities from almost completely inactive compounds to medium active ones. (4-[(5-Chloropyridin-2-yl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one) showed similar activity against Klebsiella pneumoniae as tetracycline.

  摘要：通过在三乙胺存在下，在乙酸乙酯中，将4-氯-3-硝基香豆素与适当的芳胺和磺胺酰胺缩合合成了一系列新的香豆素衍生物。通过盘片扩散实验，对合成化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对十三株细菌和三株真菌/酵母菌株。它们表现出从几乎完全无活性的化合物到中等活性的化合物的广泛活性。对克雷伯氏肺炎杆菌的活性与四环素相似的（4-[(5-氯吡啶-2-基)氨基]-3-硝基-2H-香豆素-2-酮）。
• Synthesis and reactions of some 4-heteroaryl-3-nitrocoumarins-
  作者：S. Govori、V. Rapic、O. Led、M. Čačić、I. Tabaković

  DOI：10.1002/jhet.5570330224

  日期：1996.3

  By the action of 2-aminothiazole, 2-aminopyridines, and 2-aminopyrimidines, respectively, on 4-chloro-3-nitrocoumarin (3) the corresponding 4-heteroarylamino-3-nitrocoumarins 5–7 have been isolated in very good yields. Reactions of coumarins 6 and 7 with either aqueous tetrabutylammonium bisulfate/sodium hydroxide in a two phase system or 5% aqueous sodium hydroxide have been studied.

  通过2-氨基噻唑，2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶在4-氯-3-硝基香豆素上的作用（3），相应的4-杂芳基氨基-3-硝基香豆素5-7的分离得率很高。研究了香豆素6和7与两相体系中的硫酸氢四丁基铵/氢氧化钠或5％氢氧化钠的反应。