2-((S)-cyclohept-2-enylsulfanyl)-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((S)-cyclohept-2-enylsulfanyl)-pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• 分子量: 206.312
• InChiKey: RFMDWVQOBRGGTJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenyl methyl carbonate 、 2-巯基嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((S)-cyclohept-2-enylsulfanyl)-pyrimidine 、 2-((R)-cyclohept-2-enylsulfanyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的钯催化的动力学拆分和外消旋烯丙基碳酸酯的对映选择性被硫亲核试剂取代：烯丙基硫化物，烯丙基砜和烯丙基醇的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了高选择性钯催化的消旋环状烯丙基碳酸酯rac-1 ac和消旋非环状烯丙基碳酸酯rac-3aa和rac-3 ba通过与叔丁基亚磺酸盐，甲苯基亚磺酸盐，苯基亚磺酸盐阴离子和2-嘧啶硫醇反应而得到的动力学拆分。 N，N′-（1R，2R）-1，2-环己烷二基双[2-（二苯基膦基）-苯甲酰胺]（BPA）作为配体。选择性以回收的底物和产物的收率和ee值以及选择性因子S表示。在BPA存在下，碳酸环己烯酯1 a（> / = 99％ee）与2-嘧啶硫醇的反应显示出在所使用的条件下，相对于烯丙基底物的总体拟零级动力学。还描述了环状和非环状烯丙基叔丁基砜2aa，2b，2c，2d和4ac以及环状和非环状烯丙基2-嘧啶基-2-的高选择性钯催化的不对称合成。在BPA存在下，分别从相应的外消旋碳酸根，亚磺酸根阴离子和硫醇分别得到吡啶基-和4-氯苯基硫化物5aa，5b，5ab，6aa-ac，6ba和6bb。E-构

  DOI：

  10.1002/chem.200204657

文献信息

• Highly Selective Palladium Catalyzed Kinetic Resolution and Enantioselective Substitution of Racemic Allylic Carbonates with Sulfur Nucleophiles: Asymmetric Synthesis of Allylic Sulfides, Allylic Sulfones, and Allylic Alcohols
  作者：Hans-Joachim Gais、Thomas Jagusch、Nicole Spalthoff、Frank Gerhards、Michael Frank、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/chem.200204657

  日期：2003.9.5

  enantioselectivity of the substitution step is, under the conditions used, independent of the chirality of the substrate; this shows that no "memory effect" is operating in this case. Hydrolysis of the carbonates ent-1 a-c, ent-3 aa and ent-3 ba, which were obtained through kinetic resolution, afforded the enantiomerically highly enriched cyclic allylic alcohols 9 a-c (>/=99 % ee) and acyclic allylic alcohols 10

  我们描述了高选择性钯催化的消旋环状烯丙基碳酸酯rac-1 ac和消旋非环状烯丙基碳酸酯rac-3aa和rac-3 ba通过与叔丁基亚磺酸盐，甲苯基亚磺酸盐，苯基亚磺酸盐阴离子和2-嘧啶硫醇反应而得到的动力学拆分。 N，N′-（1R，2R）-1，2-环己烷二基双[2-（二苯基膦基）-苯甲酰胺]（BPA）作为配体。选择性以回收的底物和产物的收率和ee值以及选择性因子S表示。在BPA存在下，碳酸环己烯酯1 a（> / = 99％ee）与2-嘧啶硫醇的反应显示出在所使用的条件下，相对于烯丙基底物的总体拟零级动力学。还描述了环状和非环状烯丙基叔丁基砜2aa，2b，2c，2d和4ac以及环状和非环状烯丙基2-嘧啶基-2-的高选择性钯催化的不对称合成。在BPA存在下，分别从相应的外消旋碳酸根，亚磺酸根阴离子和硫醇分别得到吡啶基-和4-氯苯基硫化物5aa，5b，5ab，6aa-ac，6ba和6bb。E-构