N¹-(1,3-dimnethylbutyl)-N'⁴-phenyl-2-(2-pyrimidinylsulfanyl)-1,4-phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N¹-(1,3-dimnethylbutyl)-N'⁴-phenyl-2-(2-pyrimidinylsulfanyl)-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N1-(4-Methylpentan-2-yl)-N4-phenyl-2-(pyrimidin-2-ylsulfanyl)benzene-1,4-diamine；1-N-(4-methylpentan-2-yl)-4-N-phenyl-2-pyrimidin-2-ylsulfanylbenzene-1,4-diamine
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄S
• 分子量: 378.541
• InChiKey: LEQBGZRWYLHIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 、 N¹-(1,3-dimethylbutyl)-N⁴-phenyl-p-quinonediimine 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到N¹-(1,3-dimnethylbutyl)-N'⁴-phenyl-2-(2-pyrimidinylsulfanyl)-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过一维和二维阐明 3-烷硫基-、3-苄硫基-、2-芳硫基-和 2-杂芳硫基-N1-(1,3-二甲基丁基)-N4-苯基-1,4-苯二胺的结构核磁共振波谱

  摘要：

  烷基硫醇和苄硫醇与苯醌二亚胺 (1) 的亲核加成得到相应的 3-烷硫基或 3-苄硫基 1,4-苯二胺 (2-5)。然而，将芳基硫醇或杂芳硫醇加成 1 形成 2-芳硫基或 2-杂芳硫基-1,4-苯二胺 (6-14)。2-14 的结构以 55-91% 的产率在 CDCl3 或 DMSO-d6 溶液中使用 1D（NOE 差异、耦合 13C NMR 光谱、APT 和 DEPT）和 2D NMR 技术[DQCOSY、NOESY、HETCOR 和异核多键相干 (HMBC)] 导致明确的质子和碳 NMR 共振分配。相对于模型化合物 N1-(1,3-二甲基丁基)-N4-苯基-1,4-苯二胺 (DMBPPD) (15) (a苯醌二亚胺的还原形式）。

  DOI：

  10.1002/mrc.1343

文献信息

• ALKYLTHIO- AND ARYL(HETEROYL)THIO-SUBSTITUTED P-PHENYLENEDIAMINES, THEIR MANUFACTURE AND THEIR USE IN RUBBER
  申请人：FLEXSYS AMERICA L.P.

  公开号：EP1335900B1

  公开（公告）日：2007-04-18
• Elucidation of the structures of 3-alkylthio-, 3-benzylthio-, 2-arylthio- and 2-heteroarylthio-N1-(1,3-dimethylbutyl)-N4-phenyl-1,4-phenylenediamines by one- and two-dimensional NMR spectroscopy
  作者：Alan R. Katritzky、Novruz G. Akhmedov、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Mingyi Wang、Charles J. Rostek、Otto W. Maender

  DOI：10.1002/mrc.1343

  日期：2004.5

  4‐phenylenediamines (6–14). The structures of 2–14, obtained in 55–91% yields, were confirmed in CDCl3 or DMSO‐d6 solution using 1D (NOE difference, coupled 13C NMR spectra, APT and DEPT) and 2D NMR techniques [DQCOSY, NOESY, HETCOR and heteronuclear multiple bond coherence (HMBC)] that resulted in unambiguous proton and carbon NMR resonance assignments. The substituent‐induced 13C NMR chemical shift differences

  烷基硫醇和苄硫醇与苯醌二亚胺 (1) 的亲核加成得到相应的 3-烷硫基或 3-苄硫基 1,4-苯二胺 (2-5)。然而，将芳基硫醇或杂芳硫醇加成 1 形成 2-芳硫基或 2-杂芳硫基-1,4-苯二胺 (6-14)。2-14 的结构以 55-91% 的产率在 CDCl3 或 DMSO-d6 溶液中使用 1D（NOE 差异、耦合 13C NMR 光谱、APT 和 DEPT）和 2D NMR 技术[DQCOSY、NOESY、HETCOR 和异核多键相干 (HMBC)] 导致明确的质子和碳 NMR 共振分配。相对于模型化合物 N1-(1,3-二甲基丁基)-N4-苯基-1,4-苯二胺 (DMBPPD) (15) (a苯醌二亚胺的还原形式）。