4-amino-5-bromo-N7-(3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-5-bromo-N7-(3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-5-bromo-N7-(3’-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；7-bromo-3'-deoxytubercidin；FH7429_UP；FH7429_u；(2R,3R,5S)-2-(4-amino-5-bromo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,5S)-2-(4-amino-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O₃
• 分子量: 329.153
• InChiKey: FGBFDJLMNQFXDN-AODONOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-bromo-N7-(3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-deoxytubercidin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES

  摘要：

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地用于诊断、预防和/或治疗Trypanosoma感染。

  公开号：

  WO2019076633A1
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-amino-5-bromo-N7-(3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES

  摘要：

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地用于诊断、预防和/或治疗Trypanosoma感染。

  公开号：

  WO2019076633A1

文献信息

• Discovery of Novel 7-Aryl 7-Deazapurine 3′-Deoxy-ribofuranosyl Nucleosides with Potent Activity against <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Fabian Hulpia、Kristof Van Hecke、Cristiane França da Silva、Denise da Gama Jaen Batista、Louis Maes、Guy Caljon、Maria de Nazaré C. Soeiro、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00999

  日期：2018.10.25

  synthesize purines de novo, necessitating salvage of preformed host purines. Therefore, purine and purine-nucleoside analogues might constitute an attractive source for identifying antitrypanosomal hits. In this study, structural elements of two purine-nucleoside analogues (i.e., cordycepin and a recently discovered 7-substituted 7-deazaadenosine) led to the identification of novel nucleoside analogues

  南美锥虫病是拉丁美洲地方病致心脏病相关死亡率的主要原因。引起疾病的病原体克氏锥虫不能从头合成嘌呤，需要挽救预先形成的宿主嘌呤。因此，嘌呤和嘌呤核苷类似物可能构成用于鉴定抗锥虫命中的诱人来源。在这项研究中，两种嘌呤核苷类似物（即虫草素和最近发现的7-取代的7-脱氮杂腺苷）的结构元素导致了具有有效体外活性的新型核苷类似物的鉴定。研究了C-7上取代基的结构-活性关系，最终导致选择了具有C-7对位的化合物5-氯苯基，用于体内评估。当以25 mg / kg的剂量每天口服两次，连续5天时，这种衍生物显示出对T. cruzi Y株血液寄生虫的完全抑制，并且能够保护感染的小鼠免受寄生虫诱发的死亡。然而，无法证明通过免疫抑制的无菌治疗。
• Nucleoside analogues for the treatment of parasitic infections
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：US11072628B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The present invention relates to novel nucleoside analogues and compositions containing said nucleoside analogues. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the diagnosis, prevention and/or treatment of parasitic infections, more specifically for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of a Trypanosoma infection.

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。 此外，本发明还提供了所公开化合物的制备工艺以及使用方法，例如将其用作药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地说是用于诊断、预防和/或治疗锥虫感染。
• NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：US20210024566A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention relates to novel nucleoside analogues and compositions containing said nucleoside analogues. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the diagnosis, prevention and/or treatment of parasitic infections, more specifically for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of a Trypanosoma infection.
• ADENOSINE ANALOG AND ITS USE IN REGULATING THE CIRCADIAN CLOCK
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES, BEIJING

  公开号：US20210338706A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention provides a kind of nucleoside analogue compounds, and a composition comprising the compound and pentostatin, their use for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase, and methods for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase via the compound or the composition.
• [EN] ADENOSINE ANALOG AND ITS USE IN REGULATING THE CIRCADIAN CLOCK<br/>[FR] ANALOGUE D'ADÉNOSINE ET SON UTILISATION DANS LA RÉGULATION DE L'HORLOGE CIRCADIENNE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018133854A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided are a kind of nucleoside analogue compounds, and compositions comprising these compounds and pentostatin, their use for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase, and methods for modulating circadian rhythm, preferably, for shifting circadian phase via these compounds or the compositions.