2-chloro-N-[5-(p-tolylmethyl)thiazol-2-yl]acetamide | 304895-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-[5-(p-tolylmethyl)thiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[5-(4-methylbenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide；2-chloro-N-[5-[(4-methylphenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 304895-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂OS
• mdl: MFCD01565489
• 分子量: 280.778
• InChiKey: KWRWWLMPBKYRKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[5-(p-tolylmethyl)thiazol-2-yl]acetamide 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 以67%的产率得到2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl-N-[5-(p-tolylmethyl)thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3-(4-methylphenyl)propanal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-N-[5-(p-tolylmethyl)thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑类作为有效和选择性Sirt2抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01517

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of new N-(5-benzylthiazol-2-yl)-2-(heteryl-5-ylsulfanyl)-acetamides
  作者：Yu. V. Ostapiuk、D. A. Frolov、R. Ya. Vasylyschyn、V. S. Matiychuk

  DOI：10.7124/bc.000971

  日期：2018.2.28