3-(2-aminobenzimidazol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)propionic acid benzimidazol-2-ylamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-aminobenzimidazol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)propionic acid benzimidazol-2-ylamidine
• 英文别名: 3-(2-aminobenzimidazol-1-yl)-N'-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)propanimidamide
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₇
• 分子量: 429.912
• InChiKey: ZYIZPSHMZGVSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 (2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以51%的产率得到3-(2-aminobenzimidazol-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)propionic acid benzimidazol-2-ylamidine
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑，-吡唑和-三唑与α，β-不饱和腈的反应

  摘要：

  α，β不饱和腈（的反应1中，9，12）与aminoazoles（bielectrophiles 2，4，6）作为binU中-cleophiles进行了调查。丙烯腈（1）几乎全部以化学选择性迈克尔型加成反应，分别生成取代的唑3、5和7。肉桂腈9a，b的行为相似，但游离的CN基团添加了第二个分子4，产生10a，b及其环缩合产物11a，b作为次要成分。偶氮嘧啶的形成尝试最好是通过亚苄基丙二腈12a-f与2或4。该过程是化学和区域选择性的。结构确定基于NMR测量，包括DEFT，COSY，ROESY，HMQC和HMBC技术，并更正了先前的建议。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420612

文献信息

• The reaction of amino-imidazoles, -pyrazoles and -triazoles with α,β-unsaturated nitriles
  作者：Sergey A. Komykhov、Konstantin S. Ostras、Alvard R. Kostanyan、Sergey M. Desenko、Valery D. Orlov、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570420612

  日期：2005.9

  The reactions of α,β-unsaturated nitriles (1, 9, 12) as bielectrophiles with aminoazoles (2, 4, 6) as binu-cleophiles were investigated. Acrylonitrile (1) reacts almost exclusively in a chemoselective Michael-type addition yielding the substituted azoles 3, 5 and 7, respectively. Cinnamonitriles 9a,b behave in a similar way, but the free CN group adds a second molecule 4 yielding 10a,b and its cyclocondensation

  α，β不饱和腈（的反应1中，9，12）与aminoazoles（bielectrophiles 2，4，6）作为binU中-cleophiles进行了调查。丙烯腈（1）几乎全部以化学选择性迈克尔型加成反应，分别生成取代的唑3、5和7。肉桂腈9a，b的行为相似，但游离的CN基团添加了第二个分子4，产生10a，b及其环缩合产物11a，b作为次要成分。偶氮嘧啶的形成尝试最好是通过亚苄基丙二腈12a-f与2或4。该过程是化学和区域选择性的。结构确定基于NMR测量，包括DEFT，COSY，ROESY，HMQC和HMBC技术，并更正了先前的建议。