7-methoxy-4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 7-Methoxy-4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: IBCOMHQUTPHFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-(7-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  特异性抑制RAD51 D环活性的小分子的发展

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）DNA修复中的中心蛋白，代表肿瘤学中的治疗靶标。本文中，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类新型RAD51抑制剂。与许多以前报道的RAD51抑制剂相反，我们的先导化合物1能够在不影响RAD51与ssDNA结合的浓度下阻断RAD51介导的D环形成（IC 50 21.3±7.8μM）。在人类细胞中，1抑制HR（IC 50 13.1±1.6μM），而不会阻止RAD51在DNA损伤位点组装成亚核灶的能力。我们确定1的活性成分实际上是氧化衍生物（称为RI（dl）-1或8）原始的筛选化合物。我们的SAR活动还产生了RI（dl）-2（以下称为9h），它可以有效阻断RAD51在生化系统中的D环活性（IC 50 11.1±1.3μM）并抑制人细胞中的HR活性（IC 50 3.0±1.8μM） ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01762
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 T406石油添加剂 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-methoxy-4-(4-nitrophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  特异性抑制RAD51 D环活性的小分子的发展

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）DNA修复中的中心蛋白，代表肿瘤学中的治疗靶标。本文中，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类新型RAD51抑制剂。与许多以前报道的RAD51抑制剂相反，我们的先导化合物1能够在不影响RAD51与ssDNA结合的浓度下阻断RAD51介导的D环形成（IC 50 21.3±7.8μM）。在人类细胞中，1抑制HR（IC 50 13.1±1.6μM），而不会阻止RAD51在DNA损伤位点组装成亚核灶的能力。我们确定1的活性成分实际上是氧化衍生物（称为RI（dl）-1或8）原始的筛选化合物。我们的SAR活动还产生了RI（dl）-2（以下称为9h），它可以有效阻断RAD51在生化系统中的D环活性（IC 50 11.1±1.3μM）并抑制人细胞中的HR活性（IC 50 3.0±1.8μM） ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01762

文献信息

• A highly divergent Pictet-Spengler approach for pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from aryl amine using 1,2-dinitrobenzene as an oxidant
  作者：Sachin D. Pardeshi、Bhausaheb N. Patil、Prashant Patil、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151250

  日期：2019.11

  A convenient Pictet-splengler approach for the synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline from aryl amines and 1-(2-aminoaryl)-pyrrole has been developed. This is the first domino protocol involving formation of benzaldehyde as an intermediate from benzyl amines and benzyl alcohols using 1,2-DNB as an oxidant, followed by its endo cyclization with 1-(2-aminophenyl)-pyrrole to furnish the pyrrolo[1

  开发了一种方便的Pictet-splengler方法，由芳基胺和1-（2-氨基芳基）-吡咯合成取代的吡咯并[1,2-a]喹喔啉。这是第一个多米诺骨牌方案，涉及使用1,2-DNB作为氧化剂由苄胺和苄醇形成苯甲醛作为中间体，然后将其与1-（2-氨基苯基）-吡咯进行内环化以提供吡咯并[1]。 ，2-a]喹喔啉。值得注意的是，该方法表现出良好的官能团耐受性以及良好至中等产率的吡咯并[1,2-a]喹喔啉。
• Small molecules inhibitors of RAD51
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10973819B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Embodiments concern methods and small molecule compositions for selectively inhibiting RAD51-mediated D-loop formation while preserving RAD51's ability to form nucleoprotein filaments. The selective RAD51 D-loop formation activity inhibitors DNA repair while minimizing replication-associated toxicity in normal tissue.

  本发明涉及选择性抑制 RAD51 介导的 D 环形成，同时保留 RAD51 形成核蛋白丝能力的方法和小分子组合物。选择性 RAD51 D-loop 形成活性可抑制 DNA 修复，同时将正常组织中与复制相关的毒性降至最低。
• SMALL MOLECULES INHIBITORS OF RAD51
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20190083491A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Embodiments concern methods and small molecule compositions for selectively inhibiting RAD51-mediated D-loop formation while preserving RAD51's ability to form nucleoprotein filaments. The selective RAD51 D-loop formation activity inhibitors DNA repair while minimizing replication-associated toxicity in normal tissue.