2,5-dibromo-N-methoxy-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2,5-Dibromo-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₂
• 分子量: 322.984
• InChiKey: JUGYPRCHZHNGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(2,5-dibromophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在温和，无过渡金属的条件下碱催化合成取代的吲唑

  摘要：

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201300917
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 DClO4 为溶剂， 以75%的产率得到2,5-dibromo-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在温和，无过渡金属的条件下碱催化合成取代的吲唑

  摘要：

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201300917

文献信息

• Base-Catalyzed Synthesis of Substituted Indazoles under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Isabelle Thomé、Claire Besson、Tillmann Kleine、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201300917

  日期：2013.7.15

  Back to basics: A transition‐metal‐free method developed for the synthesis of indazoles involves an inexpensive catalytic system composed of a diamine and K2CO3. Various (Z)‐2‐bromoacetophenone tosylhydrazones were converted into indazoles at room temperature in excellent yields (see example; Ts=p‐toluenesulfonyl). The yield was improved by photoisomerization with UV light when E/Z isomeric mixtures

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。