1-benzyl-5,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-imidazole
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: RFYFKMFCYHRDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 乙酸酐 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-benzyl-5,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑啉的多组分合成

  摘要：

  带有酸性α-质子的胺，醛和异氰酸酯之间的多组分反应（MCR）使得可以轻松获得各种高度取代的2-咪唑啉。该方法的局限性似乎是由异氰化物的反应性和原位生成的亚胺上的空间体积决定的，而不是由亚胺上其他官能团的存在决定的。反应性较低的异氰化物，例如对硝基苄基异氰化物25a，可以使用催化量的乙酸银（I）与胺和醛成功反应。一些产生的p-硝基苯基取代的2-咪唑啉经空气氧化成相应的咪唑。使用DFT计算来解释所用异氰酸酯的反应性差异。乙酸银（I）还可促进酮类而不是醛类作为该MCR中的羰基化合物的困难反应。

  DOI：

  10.1021/jo050132g

文献信息

• Online Screening of Homogeneous Catalyst Performance using Reaction Detection Mass Spectrometry
  作者：Cornelius T. Martha、Niels Elders、Johannes G. Krabbe、Jeroen Kool、Wilfried M. A. Niessen、Romano V. A. Orru、Hubertus Irth

  DOI：10.1021/ac801003h

  日期：2008.9.15

  determination of product formation. MS detection offers sensitivity, specificity, and speed when applied to the analysis of dynamic processes in the condensed phase. By applying the present methodology for the study of substrate conversion mediated by homogeneous catalysts, the concentration of substrates and reaction product could be monitored while information about the catalysts could also be obtained

  开发了一种集成的在线筛选系统，可以快速筛选均相催化剂，以实现选定合成的活性。连续流系统包括用于输送底物的标准HPLC泵，用于注入均相催化剂的HPLC自动进样器，介导合成的恒温反应器以及配备了常压化学电离功能的单级四极质谱仪（MS）产品形成的确定。当将质谱检测应用于凝聚相中的动态过程分析时，它可以提供灵敏度，特异性和速度。通过将本方法学用于研究均相催化剂介导的底物转化，可以监测底物和反应产物的浓度，同时还可以获得有关催化剂的信息。在最初的筛选应用中，确定了选定数量的路易斯酸在高度取代的2-咪唑啉的多组分合成中的性能。通过注入不同浓度的2-咪唑啉标准品来确定检测限和定量限，分别为1.6 nM和5.2 nM。通过新的筛选方法获得的结果与传统的台式规模实验非常吻合。此外，该系统能够以极低的催化剂和溶剂消耗量确定催化剂性能，同时通过对280次连续进样的24小​​时连续分析显示出系统的坚固性，其峰面积
• A Resource-Efficient and Highly Flexible Procedure for a Three-Component Synthesis of 2-Imidazolines
  作者：Niels Elders、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo070840x

  日期：2007.8.1

  A multicomponent reaction between alpha-acidic isonitriles, primary amines, and carbonyl compounds was studied using 14 different solvents. Depending on the isocyanide that was used, optimal yields for the three-component synthesis of 2H-2-imidazolines were observed in different solvents. The solvents could be used as purchased, and in situ preformation of the imine was not required. By selecting the appropriate solvent, it was possible to considerably expand the range of compatible isocyanides toward less alpha-acidic isocyanides. Further process simplification was achieved by performing the reaction at higher concentrations and avoiding purification by column chromatography, resulting in a fast, easy to perform, and resource-efficient protocol for this three-component reaction.
• Multicomponent Synthesis of 2-Imidazolines
  作者：Robin S. Bon、Bart van Vliet、Nanda E. Sprenkels、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Christian V. Stevens、Marcel Swart、F. Matthias Bickelhaupt、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo050132g

  日期：2005.4.1

  p-nitrobenzyl isocyanide 25a, react successfully with amines and aldehydes, using a catalytic amount of silver(I) acetate. Some of the resulting p-nitrophenyl-substituted 2-imidazolines undergo air oxidation to the corresponding imidazoles. Differences in reactivity of the employed isocyanides are explained with use of DFT calculations. Difficult reactions with ketones instead of aldehydes as the oxo-compound

  带有酸性α-质子的胺，醛和异氰酸酯之间的多组分反应（MCR）使得可以轻松获得各种高度取代的2-咪唑啉。该方法的局限性似乎是由异氰化物的反应性和原位生成的亚胺上的空间体积决定的，而不是由亚胺上其他官能团的存在决定的。反应性较低的异氰化物，例如对硝基苄基异氰化物25a，可以使用催化量的乙酸银（I）与胺和醛成功反应。一些产生的p-硝基苯基取代的2-咪唑啉经空气氧化成相应的咪唑。使用DFT计算来解释所用异氰酸酯的反应性差异。乙酸银（I）还可促进酮类而不是醛类作为该MCR中的羰基化合物的困难反应。