(S)-2-Benzoyl-N-(3-phenylpropan-1-ol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzoyl-N-(3-phenylpropan-1-ol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-benzoyl-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: YXLXSJYRUHTQAG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzoyl-N-(3-phenylpropan-1-ol-2-yl)benzamide 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (S)-2-Benzoyl-N-(3-phenylpropan-1-al-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of phenyl alanine derived ketoamides carrying benzoyl residues as novel calpain inhibitors

  摘要：

  Novel calpain inhibitors derived from phenyl alanine aldehydes or ketoamides carrying a benzoyl residue were prepared and evaluated for their biological potency. A brief structure-activity relationship elucidated the importance of ortho-substitutents in the benzoyl moiety. The most potent derivative, the ketoamide 19c, exhibited a K, of 6 nM and represents a novel class of reversible, highly potent and non-peptidic calpain inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00176-2
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 、 L-苯丙氨醇 以2.6 g (86%) of the product were obtained的产率得到(S)-2-Benzoyl-N-(3-phenylpropan-1-ol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Benzamidoaldehydes and their use as cysteine protease inhibitors

  摘要：

  式中的化合物，其中R1、R2、R3、X和n的定义如描述中所述，是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  US06251917B1

文献信息

• Benzamidoaldehydes and their use as cysteine protease inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of the formula where R1, R2, R3, X and n are as defined in the description, are inhibitors of cysteine protease.

  式中R1、R2、R3、X和n的定义如描述中所示，是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。
• [DE] BENZAMIDOALDEHYDE UND DEREN ANWENDUNG ALS INHIBITOREN VON CYSTEIN-PROTEASEN<br/>[EN] BENZAMIDOALDEHYDES AND THEIR USE AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZAMIDOALDEHYDES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES CYSTEINE-PROTEASES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998023581A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, beschrieben. Die Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) The invention relates to compounds of the formula (I) in which R1, R2, R3, X and n have the meaning given in the description. The compounds are suitable for combating diseases.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, X et n ont la signification mentionnée dans la description. Ces composés s'utilisent pour lutter contre des maladies.

  将制备具有公式（I）的化合物，其中R1, R2, R3, X和n分别具有描述中所述的意义。这些化合物可用于抗击疾病。
• BENZAMIDOALDEHYDE UND DEREN ANWENDUNG ALS INHIBITOREN VON CYSTEIN-PROTEASEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0944584A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• US6251917B1
  申请人：——

  公开号：US6251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• Discovery of phenyl alanine derived ketoamides carrying benzoyl residues as novel calpain inhibitors
  作者：W. Lubisch、A. Möller

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00176-2

  日期：2002.5

  Novel calpain inhibitors derived from phenyl alanine aldehydes or ketoamides carrying a benzoyl residue were prepared and evaluated for their biological potency. A brief structure-activity relationship elucidated the importance of ortho-substitutents in the benzoyl moiety. The most potent derivative, the ketoamide 19c, exhibited a K, of 6 nM and represents a novel class of reversible, highly potent and non-peptidic calpain inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.