4-methyl-7-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[1-(4-nitro-benzyl)-1H-[1,2,3] triazol-4-yl-methoxy]-4-methyl-chromen-2-one；4-Methyl-7-((1-(4-nitrobenzyl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2h-chromen-2-one；4-methyl-7-[[1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 392.371
• InChiKey: JESCCGCGKZZRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-methyl-7-((1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素-三唑类似物的体外抗血浆功效

  摘要：

  通过将7-羟基-4-甲基-香豆素烷基化，然后在7位进行点击化学反应，合成了22种香豆素-三唑衍生物。评估了这些化合物对恶性疟原虫（3D7）的氯喹敏感菌株的体外抗疟原虫活性。化合物9（7- [1-（2，4-二甲氧基-苯基）-1H- [1-3]三唑-4-基甲氧基] -4-甲基-色烯-2-酮）最具活性，IC 50值为0.763±0.0124μg/ mL。此外，化合物20的结构通过单晶X射线衍射表征。鉴于令人印象深刻的结果，我们认为值得验证体外结果 通过评估这些化合物是否能够抑制DNA促旋酶的催化活性，从而防止其超螺旋功能，从而获得抗血浆活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.017

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel coumarin incorporated triazoles as antitubercular, antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Bapurao B. Shingate、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Govinda R. Navale、Sandip S. Shinde

  DOI：10.1007/s00044-016-1519-9

  日期：2016.4

  Flavobacterium devorans as well as three fungi (Aspergillus niger, Penicillium chrysogenum and Curvularia lunata). The bioactive assay showed that some synthesized coumarin triazoles displayed comparable or even better antitubercular, antioxidant, antibacterial and antifungal efficacy in comparison with reference drugs. Furthermore, docking study has been performed against DprE1 enzyme of M. tuberculosis

  摘要设计，合成和评估了一系列新的香豆素基1,2,3-三唑衍生物，它们在体外对结核分枝杆菌H37Ra具有抗结核活性，通过DPPH自由基清除试验具有抗氧化活性，在体外对三种革兰氏阳性细菌具有抗菌活性（金黄色葡萄球菌，微球菌和蜡状芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，荧光假单胞菌和黄杆菌）以及三种真菌（黑曲霉，产黄青霉和弯孢霉）。生物活性测定表明，与参考药物相比，一些合成的香豆素三唑显示出可比甚至更好的抗结核，抗氧化剂，抗菌和抗真菌功效。此外，已经针对表现出良好结合相互作用的结核分枝杆菌的DprE1酶进行了对接研究。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示出有可能建立良好的口服药物候选物。 图形概要设计，合成和评估了基于香豆素的新1,2,3-三唑衍生物的抗结核，抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考药物相比，一些基于香豆素的三唑衍生物显示出可比甚至更好的功效。已经针对结核分枝杆菌的DprE1
• In vitro antiplasmodial efficacy of synthetic coumarin-triazole analogs
  作者：Neesha Yadav、Drishti Agarwal、Satyanand Kumar、A.K. Dixit、Rinkoo D. Gupta、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.017

  日期：2018.2

  Twenty two diverse coumarin-triazole derivatives were synthesized by alkylation of 7-hydroxy-4-methyl-coumarin followed by click chemistry at 7-position. These compounds were evaluated for their in vitro antiplasmodial activity against chloroquine sensitive strain of Plasmodium falciparum (3D7). Compound 9 (7-[1-(2, 4-dimethoxy-phenyl)-1H- [1–3] triazol-4-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one) was found

  通过将7-羟基-4-甲基-香豆素烷基化，然后在7位进行点击化学反应，合成了22种香豆素-三唑衍生物。评估了这些化合物对恶性疟原虫（3D7）的氯喹敏感菌株的体外抗疟原虫活性。化合物9（7- [1-（2，4-二甲氧基-苯基）-1H- [1-3]三唑-4-基甲氧基] -4-甲基-色烯-2-酮）最具活性，IC 50值为0.763±0.0124μg/ mL。此外，化合物20的结构通过单晶X射线衍射表征。鉴于令人印象深刻的结果，我们认为值得验证体外结果 通过评估这些化合物是否能够抑制DNA促旋酶的催化活性，从而防止其超螺旋功能，从而获得抗血浆活性。