3-(2-benzyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylamino)propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylamino)propionitrile
• 英文别名: 3-[(2-Benzyl-3-oxo-1-phenylisoindol-1-yl)amino]propanenitrile
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O
• 分子量: 367.45
• InChiKey: DQGQSQRPSMPLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-(2-benzyl-3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylamino)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Inhibitors of the MDM2-p53 Protein−Protein Interaction Based on an Isoindolinone Scaffold

  摘要：

  From a set of weakly potent lead compounds, using in silico screening and small library synthesis, a series of 2-alkyl-3-aryl-3-alkoxyisoindolinones has been identified as inhibitors of the MDM2-p53 interaction. Two of the most potent compounds, 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxypropoxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one (76; IC50 = 15.9 +/- 0.8 mu M) and 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyloxy)-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one (79; IC50) 5.3 (0.9 mu M), induced p53-dependent gene transcription, in a dose-dependent manner, in the MDM2 amplified, SJSA human sarcoma cell line.

  DOI：

  10.1021/jm0601194