(S,S)-α-methyl-β-furylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-α-methyl-β-furylalanine
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-3-(furan-2-yl)-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: ZGYFWWUATFWCSN-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-α-methyl-β-furylalanine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Tyr(2,6-diMe)-Pro-Trp-bAla(2S-Me,3R-fur-2-yl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  含有α-甲基-β-氨基酸的Endomorphin-1类似物在外周给药后显示有效的镇痛活性

  摘要：

  这项研究描述了含有C末端芳香族α-甲基-β-氨基酸和N末端天然酪氨酸或2,6-二甲基酪氨酸的内啡肽-1类似物的设计和合成。我们显示，与母体肽相比，这些类似物在静脉内给药后表现出更高的生物活性和血脑屏障渗透性，并且比吗啡具有更低的诱发便秘和镇静作用的趋势。

  DOI：

  10.1039/c7ob01115f

文献信息

• Endomorphin-1 analogs containing α-methyl-β-amino acids exhibit potent analgesic activity after peripheral administration
  作者：Yuan Wang、Junxian Yang、Xin Liu、Long Zhao、Dongxu Yang、Jingjing Zhou、Dan Wang、Lingyun Mou、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01115f

  日期：——

  This study describes the design and synthesis of endomorphin-1 analogs containing C-terminal aromatic α-methyl-β-amino acids and an N-terminal native tyrosine or 2,6-dimethyl-tyrosine. We show that, in comparison with the parent peptide, these analogs exhibit improved bioactivity and blood–brain barrier penetration after intravenous administration, and have a lower tendency to induce constipation and

  这项研究描述了含有C末端芳香族α-甲基-β-氨基酸和N末端天然酪氨酸或2,6-二甲基酪氨酸的内啡肽-1类似物的设计和合成。我们显示，与母体肽相比，这些类似物在静脉内给药后表现出更高的生物活性和血脑屏障渗透性，并且比吗啡具有更低的诱发便秘和镇静作用的趋势。