diphenyl[2-(cyanomethyl)phenyl]phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl[2-(cyanomethyl)phenyl]phosphine oxide
• 英文别名: 2-(2-Diphenylphosphorylphenyl)acetonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆NOP
• 分子量: 317.327
• InChiKey: VYUCRADFNCXXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二苯基磷酰)乙腈 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到diphenyl[2-(cyanomethyl)phenyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Carbophosphinylation of Arynes with Cyanomethyldiphenylphosphine Oxide

  摘要：

  研究发现，氰甲基二苯基氧化膦的亚甲基-磷σ键会与芳炔的碳-碳三键发生加成反应，从而将氰甲基和二苯基膦酰基同时引入芳炔骨架的1,2位。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1538

文献信息

• Carbophosphinylation of Arynes with Cyanomethyldiphenylphosphine Oxide
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1246/cl.2005.1538

  日期：2005.11

  A methylene–phosphorus σ-bond of cyanomethyldiphenylphosphine oxide was found to add across a carbon–carbon triple bond of arynes, leading to the simultaneous introduction of cyanomethyl and diphenylphosphinyl moieties into 1,2-positions of the aromatic skeletons.

  研究发现，氰甲基二苯基氧化膦的亚甲基-磷σ键会与芳炔的碳-碳三键发生加成反应，从而将氰甲基和二苯基膦酰基同时引入芳炔骨架的1,2位。