(R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-propylisoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LWFZCJMPZMPKNL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 、 (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097

文献信息

• Total Spontaneous Resolution by Deracemization of Isoindolinones
  作者：Fumitoshi Yagishita、Hiroki Ishikawa、Tatsuo Onuki、Shoko Hachiya、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/anie.201205097

  日期：2012.12.21

  Separated: 3‐Hydroxy‐3‐phenylisoindolin‐1‐ones have been resolved by dynamic preferential crystallization. The compounds were effectively racemized through ring‐opening and ring‐closing reactions via achiral intermediates under basic conditions. Crystallization from a toluene solution containing 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) with stirring and evaporation of the solvent gave optically active

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。