2-(2-hydroxy-1-methyl-propyl)-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-1-methyl-propyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-(1-methyl-2-hydroxypropyl)phthalimide；2-(2-hydroxy-1-methylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；Phthalimide, N-(2-hydroxy-3-butyl)-；2-(3-hydroxybutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: VVHCBWKXCDNJQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-1-methyl-propyl)-isoindole-1,3-dione 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,6-二叔丁基苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ftibamzone
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-酞酰亚胺-2-氧代丁醛-1,2-双缩 氨基硫脲的方法

  摘要：

  本发明涉及3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲的化学合成的新方法，包括以乙醛和硝基乙烷为起始原料合成3‑硝基‑2‑丁醇，然后还原为3‑氨基‑2‑丁醇，再与邻苯二甲酸酐生成N‑(1‑甲基‑2‑羟基丙基)邻苯二甲酰亚胺，然后分别经两步氧化成3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛，最后与氨基硫脲缩合得到目标产物。3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲对单纯胞疹Ⅰ型(HSV‑Ⅰ)和Ⅱ型(HSV‑Ⅱ)病毒在组织培养细胞内的复制有明显抑制作用；目前3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲临床上主要用来治疗疱疹病毒引起的皮肤疾病和人乳头瘤病毒(HSV)引起的性传播疾病，均有较好的疗效。

  公开号：

  CN104557666B
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (2S,3r)-3-氨基-2-丁醇 反应 5.5h， 以90%的产率得到2-(2-hydroxy-1-methyl-propyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-酞酰亚胺-2-氧代丁醛-1,2-双缩 氨基硫脲的方法

  摘要：

  本发明涉及3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲的化学合成的新方法，包括以乙醛和硝基乙烷为起始原料合成3‑硝基‑2‑丁醇，然后还原为3‑氨基‑2‑丁醇，再与邻苯二甲酸酐生成N‑(1‑甲基‑2‑羟基丙基)邻苯二甲酰亚胺，然后分别经两步氧化成3‑酞酰亚胺‑2‑氧‑正丁醛，最后与氨基硫脲缩合得到目标产物。3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲对单纯胞疹Ⅰ型(HSV‑Ⅰ)和Ⅱ型(HSV‑Ⅱ)病毒在组织培养细胞内的复制有明显抑制作用；目前3‑酞酰亚胺‑2‑氧代丁醛‑1,2‑双缩氨基硫脲临床上主要用来治疗疱疹病毒引起的皮肤疾病和人乳头瘤病毒(HSV)引起的性传播疾病，均有较好的疗效。

  公开号：

  CN104557666B

文献信息

• Fungicidal carboxamides
  申请人：Board of Trustees of the University of Arkansas

  公开号：US06251947B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Compounds of Formula (I) are disclosed which are useful as fungicides, wherein Q is: (Q−1) or (Q−2), Z is (Z−1); (Z−2); (Z−3) or (Z−4); X is —O—, —CH(R11)— or ═C(R11)—; R1 is H or C1-C2 alkyl; R2 is H; C1-C6 alkyl; C3-C6 cycloalkyl; or phenyl optionally substituted with halogen, cyano, C1-C2 alkyl or C1-C2 alkoxy; and R3-R11 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (I) and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula (I).

  公式（I）的化合物被披露，可用作杀菌剂，其中Q是：（Q−1）或（Q−2），Z是（Z−1）；（Z−2）；（Z−3）或（Z−4）；X是—O—，—CH（R11）—或═C（R11）—；R1是H或C1-C2烷基；R2是H；C1-C6烷基；C3-C6环烷基；或苯基，可选择地取代卤素、氰基、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R3-R11如披露中定义。还披露了含有公式（I）化合物的组合物以及一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，其中涉及施用公式（I）化合物的有效量。
• FUNGICIDAL CARBOXAMIDES
  申请人：Basarab Steven Gregory

  公开号：US20060025472A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds of Formula I are disclosed which are useful as fungicides wherein Q is X is —O—, —CH(R 11 )— or ═C(R 11 )—; R 1 is H or C 1 -C 2 alkyl; R 2 is H; C 1 -C 6 alkyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; or phenyl optionally substituted with halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy; and R 3 -R 11 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula I and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula I.

  公开了式I的化合物，其可用作杀菌剂，其中Q为X为-O-，-CH（R11）-或═C（R11）-; R1为H或C1-C2烷基; R2为H; C1-C6烷基; C3-C6环烷基; 或苯基，该苯基可选地被卤素，氰基，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代; R3-R11如所述。还公开了含有式I化合物的组合物以及一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，其中涉及施用有效量的式I化合物。
• Efficient Preparation of Biologically Important 1,2-Amino Alcohols
  作者：Pankaj Gupta、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Debaraj Mukherjee、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1080/00397911.2011.603876

  日期：2013.1.1

  An efficient three-step methodology developed for the preparation of 1,2-amino alcohols. In the first step a rapid coupling between bromoketones and potassium phthalimide in ionic liquid produced alpha-phthalimido ketones in quantitative yields, which is followed by a facile reduction using NaCNBH3 in acetic acid to give corresponding phthalimido alcohols and finally effecting hydrazinolysis in water at 60 degrees C to yield biologically important 1,2-amino alcohols.
• US6251947B1
  申请人：——

  公开号：US6251947B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6642392B1
  申请人：——

  公开号：US6642392B1

  公开（公告）日：2003-11-04