(E)-5,5-Difluoro-4-tosyloxy-2-ethoxycarbonyl-1-(3-furylphenyl)-1,4-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5,5-Difluoro-4-tosyloxy-2-ethoxycarbonyl-1-(3-furylphenyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: ethyl (2E)-5,5-difluoro-2-(furan-3-ylmethylidene)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypent-4-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₈F₂O₆S
• 分子量: 412.411
• InChiKey: LUSQSTSOUMIAMZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 、 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5,5-Difluoro-4-tosyloxy-2-ethoxycarbonyl-1-(3-furylphenyl)-1,4-pentadiene 、 (Z)-5,5-Difluoro-4-tosyloxy-2-ethoxycarbonyl-1-(3-furylphenyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of functionalized gem-difluoro-penta-1,4-dienes

  摘要：

  The 2,2-difluoro-1-tosyloxyvinyl anion 2, generated from the 2,2,2-trifluoroethyl p-totuenesulfonate 1 and 2 eq of n-butyllithium, reacted with alpha -ethoxycarbonyl vinylphosphonate 3 to give the phosphoryl-stabilized carbanion 4 which reacted further with a variety of aldehydes affording functionalized gem-difluoro-penta- 1.4-dienes in 69-96% yields. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00393-1

文献信息

• A novel synthesis of functionalized gem-difluoro-penta-1,4-dienes
  作者：Yanchang Shen、Guo-Fang Jiang、Guoping Wang、Yuming Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00393-1

  日期：2001.7

  The 2,2-difluoro-1-tosyloxyvinyl anion 2, generated from the 2,2,2-trifluoroethyl p-totuenesulfonate 1 and 2 eq of n-butyllithium, reacted with alpha -ethoxycarbonyl vinylphosphonate 3 to give the phosphoryl-stabilized carbanion 4 which reacted further with a variety of aldehydes affording functionalized gem-difluoro-penta- 1.4-dienes in 69-96% yields. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.