(±)1-((5-allyl-2-tosylisoxazolidin-3-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)1-((5-allyl-2-tosylisoxazolidin-3-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: (3S,5S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-prop-2-enyl-3-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 436.616
• InChiKey: RZPKFKWWKCWZSE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 吡啶 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (±)1-((5-allyl-2-tosylisoxazolidin-3-yl)methoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226

文献信息

• Stereoselective Isoxazolidine Synthesis Via Copper-Catalyzed Alkene Aminooxygenation
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Thomas P. Smith、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo3013226

  日期：2012.9.7

  Isoxazolidines are useful in organic synthesis, drug discovery, and chemical biology endeavors. A new stereoselective synthesis of methyleneoxy-substituted isoxazolidines is disclosed. The method involves copper-catalyzed aminooxygenation/cyclization of N-sulfonyl-O-butenyl hydroxylamines in the presence of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl radical (TEMPO) and O2 and provides substituted isoxazolidines

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。