1-(1-cyclohexen-1-ylacetyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-cyclohexen-1-ylacetyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)-ethan-1-one；2-(Cyclohexen-1-yl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: OREYAJOULMIOFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-(1-cyclohexen-1-ylacetyl)pyrrolidine 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-1-(pyrrolidin-1-yl)-2-(2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-oxy)-cyclohexylidene)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023
• 作为产物：
  描述：

  2-(环己烯-1-基)乙酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(1-cyclohexen-1-ylacetyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对β,γ-不饱和酰胺的化学选择性γ-氧化

  摘要：

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202104023

文献信息

• Reaction of N-acetylimidazole with enamines
  作者：Gilbert Cook、Julie L. Waddle

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01688-5

  日期：2003.9

  N-Acetylimidazole is a commonly used acylating reagent. When it is allowed to react with several typical enamines, amides are produced rather than the expected acylated enamines.

  N-乙酰胺基咪唑是常用的酰化剂。当使其与几种典型的烯胺反应时，会生成酰胺，而不是预期的酰化烯胺。
• Chemoselective γ‐Oxidation of β,γ‐Unsaturated Amides with TEMPO
  作者：Sebastian Heindl、Margaux Riomet、Ján Matyasovsky、Miran Lemmerer、Nicolas Malzer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202104023

  日期：2021.8.23

  A chemoselective and robust protocol for the γ-oxidation of β,γ-unsaturated amides is reported. In this method, electrophilic amide activation, in a rare application to unsaturated amides, enables a regioselective reaction with TEMPO resulting in the title products. Radical cyclisation reactions and oxidation of the synthesised products highlight the synthetic utility of the products obtained.

  报道了一种用于 β,γ-不饱和酰胺的 γ-氧化的化学选择性和稳健的方案。在这种方法中，亲电酰胺活化（在罕见的不饱和酰胺应用中）能够与 TEMPO 进行区域选择性反应，从而产生标题产物。合成产物的自由基环化反应和氧化突出了所得产物的合成效用。