(D-Glu³)dynorphin A(1-11)-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (D-Glu³)dynorphin A(1-11)-NH2
• 英文别名: H-Tyr-Gly-D-Glu-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-NH2；(4R)-4-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₆₆H₁₀₈N₂₂O₁₄
• 分子量: 1433.72
• InChiKey: WAQSKPSRNCKKCL-AVQQMTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  628
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-异亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N^α-Boc-N^ε-(2,4-dichlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (D-Glu³)dynorphin A(1-11)-NH2
  参考文献：
  名称：

  强啡肽A（1-11）-NH2 3位残基的修饰对κ受体选择性和效能的影响。

  摘要：

  据报道强啡肽A（Dyn A）中的酪氨酸1和苯丙氨酸4是阿片激动剂活性和对κ受体效力的重要残基。强啡肽A在2和3位的甘氨酸残基可能会影响1和4位芳环的相对取向，但它们的柔韧性妨碍了仔细的分析。为了检查对强啡肽A的这些作用，我们先前已经合成了线性类似物[D-Ala3] Dyn A（1-11）-NH2（2）和[Ala3] Dyn A（1-11）-NH2（3），并进行了报道他们的生物活动。类似物2和3与Dyn A（1-11）-NH2（1）（IC50 = 0.58 nM）相似，显示出对中央κ阿片受体的亲和力（分别为IC50 = 0.76和1.1 nM）（IC50 = 0.58 nM），并且大大提高了对Kappa的选择性vs mu和kappa vs delta受体（2的IC50比分别为350和1300，3的IC50比为190和660，分别）。这些结果表明，Dyn A（1-11）-NH2 3位氨基酸的结

  DOI：

  10.1021/jm950655o