5-hydroxy-1,4-dimethyl-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-hydroxy-1,4-dimethyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,4-dimethylanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SUGKXYYRMNRCPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯 在 硝基苯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-hydroxy-1,4-dimethyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  次轨道相互作用在狄尔斯-阿尔德反应中的重要性。ju胶和脂族二烯催化和非催化反应中的区域选择性

  摘要：

  研究了未催化和催化的核桃醌与派比烯（全烯-1,3）或2,3-二甲基全烯-1,3反应中的区域选择性，使用了路易斯酸如三氟化硼（BF₃）和空间位阻铝催化剂，以验证次级轨道相互作用（SOI）的作用。未催化和使用BF₃或铝三甲氧基催化剂的催化反应结果与考虑SOI的前沿分子轨道（FMO）理论的预测一致，而铝催化剂的立体排斥导致产物区域异构体比例的规律性变化，这可以通过SOI的减弱来解释。通过AM1计算定位过渡态，并通过CDNO/2-CI和从头计算6-31G*估算其能量。实验中观察到的区域选择性通过比较它们的能量来解释。催化反应中强烈支持了一种偶极子机制，并且分子轨道特征表明SOI的贡献，这将稳定过渡态以控制反应路径。

  DOI：

  10.1039/a608273d